6-({[2-(4-chlorophenyl)ethyl]amino}acetyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one | 1318213-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 6-({[2-(4-chlorophenyl)ethyl]amino}acetyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 6-[2-[2-(4-chlorophenyl)ethylamino]acetyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 1318213-72-7
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 330.771
• InChiKey: QDBQGJDXISWZLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-({[2-(4-chlorophenyl)ethyl]amino}acetyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以56%的产率得到6-({[2-(4-chlorophenyl)ethyl]amino}acetyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of new 2-benzoxazolinone derivatives as potential cholinesterase inhibitors for therapy of Alzheimer's disease

  摘要：

  目前，乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI）疗法是治疗阿尔茨海默病最常用的方法之一；他克林、多奈哌齐、利伐他明和加兰他敏被应用于阿尔茨海默病的不同阶段。在本研究中，我们提出了一系列新的 2-苯并恶唑啉酮衍生物作为潜在的胆碱酯酶抑制剂。这些化合物是通过 6-氯乙酰基-2-苯并噁唑啉酮与相应的胺缩合合成的，并采用比色埃尔曼法评估了它们作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的作用。测定了所得衍生物的选择性和 IC50 值。所有测试化合物都显示出对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制活性。化合物 3e 对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）具有比标准他克林更强的活性，化合物 3a 对 AChE 的活性与他克林相似。化合物 3a、3b、3c 和 3e 对抑制 BChE 的活性强于标准的多奈哌齐，化合物 3e 对 AChE 的活性强于多奈哌齐。

  DOI：

  10.1691/ph.2011.0815
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙胺 、 6-氯乙酰基-2-苯并噁唑酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到6-({[2-(4-chlorophenyl)ethyl]amino}acetyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of new 2-benzoxazolinone derivatives as potential cholinesterase inhibitors for therapy of Alzheimer's disease

  摘要：

  目前，乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI）疗法是治疗阿尔茨海默病最常用的方法之一；他克林、多奈哌齐、利伐他明和加兰他敏被应用于阿尔茨海默病的不同阶段。在本研究中，我们提出了一系列新的 2-苯并恶唑啉酮衍生物作为潜在的胆碱酯酶抑制剂。这些化合物是通过 6-氯乙酰基-2-苯并噁唑啉酮与相应的胺缩合合成的，并采用比色埃尔曼法评估了它们作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的作用。测定了所得衍生物的选择性和 IC50 值。所有测试化合物都显示出对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制活性。化合物 3e 对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）具有比标准他克林更强的活性，化合物 3a 对 AChE 的活性与他克林相似。化合物 3a、3b、3c 和 3e 对抑制 BChE 的活性强于标准的多奈哌齐，化合物 3e 对 AChE 的活性强于多奈哌齐。

  DOI：

  10.1691/ph.2011.0815