2-(4-bromophenyl)-5,6-diphenyl-3H-1,2,4-triazine | 130720-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-5,6-diphenyl-3H-1,2,4-triazine
• CAS: 130720-51-3
• 化学式: C₂₁H₁₆BrN₃
• 分子量: 390.282
• InChiKey: MIKUMJFDGHKNMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-5,6-diphenyl-3H-1,2,4-triazine 、 丁炔二酸二甲酯 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到[(4R,6R,8aS)-6-(4-Bromo-phenyl)-2-oxo-8,8a-diphenyl-6,8a-dihydro-5H-oxazolo[3,2-d][1,2,4]triazin-(3Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Butler, Richard N.; Duffy, J. Paul; McArdle, Patrick, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 11, p. 2669 - 2681

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-5,6-diphenyl-3H-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-1,2,5-恶二唑鎓盐和1,2,3-三唑鎓高氯酸盐与碱成环扩环成六元嗪：在加成-消除机理中直接检测加成中间体，并降解1， 2,5-恶二唑鎓盐转化为α-氰基硝酮

  摘要：

  2-甲基-1,2,5-恶二唑高氯酸盐和1-甲基-2-芳基-1,2,3-三重氮高氯酸盐与碱KCN，NaOEt，KOBu t和LiNPr i 2的反应使环扩展为取代的1,2,5-恶二嗪和1,2,4-三嗪 以氰化物为基础，反应遵循加成消除途径，在两种情况下，加成中间体已被分离或通过低温NMR光谱法直接检测到。含有氰化物的恶二唑鎓体系还通过与环扩环竞争的环降解，为α-氰基硝酮提供了一条有用的新途径。与KOBu t和LiNPr i 2的反应不需要将碱加到偶氮盐中。通过使用13 CN –进行13 C NMR光谱监测反应。报告了（E）-N-（α-氰基亚苄基）甲胺N-氧化物的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/a701233k

文献信息

• Attempted generation of substituted 1,2,3-triazolium-1-methanides: a new ring expansion to 2,3-dihydro-1,2,4-triazines: ab initio calculations on 1,2,3-triazolium-1-oxide, -1-imide, and -1-methanide 1,3-dipoles and a striking illustration of the Hammond principle in the cyclisation of hetero-1,3,5-trienes
  作者：Richard N. Butler、J. Paul Duffy、D. Cunningham、P. McArdle、Luke A. Burke

  DOI：10.1039/c39900000882

  日期：——

  Treatment of 1-methyl-1,2,3-triazolium salts with ethoxide gave 2,3-dihydro-1,2,4-triazines via 1,2,5-triazahexa-1,3,5-trienes but the expected 1,2,3-triazolium-1-methanide 1,3-dipoles were not detected and ab initio calculations suggest that they are thermodynamically unfavoured; the X-ray crystal structure of (6a), a dihydro-1,2,4-triazine, is reported.

  用乙醇处理1-甲基-1,2,3-三唑鎓盐可通过1,2,5-三氮杂六-1,3,5-三烯得到2,3-二氢-1,2,4-三嗪，但预期的1未检测到1,2,3-三唑-1-甲酰1,3-偶极子，并且从头算计算表明它们在热力学上不利。报道了（6a）的二氢-1，2，4-三嗪的X射线晶体结构。
• Butler, Richard N.; Duffy, J. Paul; Cunningham, Desmond, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 147 - 152
  作者：Butler, Richard N.、Duffy, J. Paul、Cunningham, Desmond、McArdle, Patrick、Burke, Luke A.

  DOI：——

  日期：——
• Butler, Richard N.; McDonald, Peter D.; McArdle, Patrick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 13, p. 1617 - 1621
  作者：Butler, Richard N.、McDonald, Peter D.、McArdle, Patrick、Cunningham, Desmond

  DOI：——

  日期：——
• Generation and trapping of a 1,2,3-triazolium 1-unsubstituted methanide. A carbon analogue of the azole N-oxide: routes to pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazoles and substituted 1-aminopyrroles
  作者：Richard N. Butler、Peter D. McDonald、P. McArdle、D. Cunningham

  DOI：10.1039/p19940001653

  日期：——

  Trapping of the first azole N-unsubstituted methanide species, a carbon analogue of the ubiquitous azole N-oxide system is described; new synthetic routes to pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazoles and 1-aminopyrroles have resulted.
• Butler, Richard N.; Duffy, J. Paul; McArdle, Patrick, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 5, p. 935 - 952
  作者：Butler, Richard N.、Duffy, J. Paul、McArdle, Patrick、Cunningham, Desmond

  DOI：——

  日期：——