2-aziridinyl-5-<(β-styrenesulfonyl)oxy>-1,4-naphthoquinone | 133042-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-aziridinyl-5-<(β-styrenesulfonyl)oxy>-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-aziridinyl-5-[(β-styrenesulfonyl)oxy]-1,4-naphthoquinone；[6-(aziridin-1-yl)-5,8-dioxonaphthalen-1-yl] 2-phenylethenesulfonate
• CAS: 133042-04-3
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₅S
• 分子量: 381.409
• InChiKey: JZFWGMDCTILOTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基对萘醌 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-aziridinyl-5-<(β-styrenesulfonyl)oxy>-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮基-和2,3-双（叠氮基）-1,4-萘醌基磺酸盐和酰化物衍生物的合成及其抗疟活性。

  摘要：

  合成了一系列2-氮丙啶基和2,3-双（氮丙啶基）-1,4-萘醌基磺酸盐和酰化物衍生物，并评估了其在体外对人疟原虫恶性疟原虫（Vietnam Smith菌株，氯喹）的抗疟活性。 -在R3级别具有抗性）。活性最高的化合物-对位乙基苯磺酸2-叠氮基-1,4-萘醌-5-基（13），对叔丁基苯磺酸2-叠氮基-1,4-萘醌-5-基（48）和2- aziridinyl-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone（5）在9.6 x 10（-8），2.4 x 10（-8）和8.8 x 10（-8）时可抑制恶性疟原虫的生长50％ M分别。

  DOI：

  10.1021/jm00109a016