3-Methyl-4-phenethyl-4H-isoxazol-5-one | 107575-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-Methyl-4-phenethyl-4H-isoxazol-5-one
• 英文别名: 3-methyl-4-(2-phenylethyl)-4H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 107575-75-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: APAMRZQCDJNTHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-4-phenethyl-4H-isoxazol-5-one 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢溴酸 、 氢气 、 溴 、 四已基碘化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Imidazoles and Pyrrolo[2,3-d]isoxazoles from Isoxazol-5(4H)-ones

  摘要：

  报道了从3,4-二取代的4-氨基异噁唑-5(4H)-酮合成咪唑和吡咯并[2,3-d]异噁唑的方法，这些异噁唑-5(4H)-酮可轻松从相应的异噁唑-5(4H)-酮获得。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26396
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙基乙酰乙酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到3-Methyl-4-phenethyl-4H-isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with 3,4-disubstituted isoxazolin-5-ones. A new synthesis of 1,3-oxazin-6-ones and 2,3-dihydro-1,3-oxazin-6-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00385a004

文献信息

• Divergent Conversion of 4-Naphthoquinone-substituted 4<i>H</i>-Isoxazolones to Different Benzo-fused Indole Derivatives
  作者：Michael S. Christodoulou、Sabrina Giofrè、Egle M. Beccalli、Francesca Foschi、Gianluigi Broggini

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00709

  日期：2020.4.3

  reaction conditions. A decarboxylative ring opening/ring closure promoted by catalytic [Ru(p-cymene)2Cl2]2 yields benzo[f]indole-4,9-diones. Alternatively, hydrogenation reactions provide the conversion of 4-(1,4-naphthoquinone)-substituted isoxazol-5-ones to benzo[g]indole compounds, with the level of reduction depending on the substituents present on the ring. Starting materials have been easily prepared

  带有1，4-萘醌部分的4，4-二取代的4 H-异恶唑-5-酮根据不同的反应条件转化成不同类型的苯并吲哚基产物。催化[Ru（p- Cymene）2 Cl 2 ] 2促进的脱羧开环/闭环反应生成苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮。可选择地，氢化反应提供4-（1，4-萘醌）-取代的异恶唑-5-酮到苯并[ g ]吲哚化合物的转化，其还原水平取决于环上存在的取代基。通过在温和条件下用萘醌将异恶唑啉酮官能化，可以轻松制备起始原料。
• Oxazolo[4,5-d]isoxazole Derivatives and 3,4-Disubstituted Isoxazoles from Isoxazol-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：E. M. Beccalli、A. Marchesini、T. Pilati

  DOI：10.1080/00397919308009828

  日期：1993.3.1

  Abstract Synthesis for oxazolo[4,5-d]isoxazole derivatives and 3,4-disubstituted isoxazoles from isoxazol-5(4H)-ones is reported.

  摘要 报道了从异恶唑-5(4H)-酮合成恶唑并[4,5-d]异恶唑衍生物和3,4-二取代异恶唑。
• BECCALLI E. M.; MARCHESINI A.; GELMI M. L.; PILATI T., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 9, 1666-1669
  作者：BECCALLI E. M.、 MARCHESINI A.、 GELMI M. L.、 PILATI T.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with 3,4-disubstituted isoxazolin-5-ones. A new synthesis of 1,3-oxazin-6-ones and 2,3-dihydro-1,3-oxazin-6-ones
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Marchesini、Maria L. Gelmi、Tullio Pilati

  DOI：10.1021/jo00385a004

  日期：1987.5
• Imidazoles and Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]isoxazoles from Isoxazol-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Marchesini、Tullio Pilati

  DOI：10.1055/s-1991-26396

  日期：——

  Synthesis for imidazoles and pyrrolo[2,3-d]isoxazoles from 3,4-disubstituted 4-aminoisoxazol-5 (4H)-ones, which are easily obtained from the corresponding isoxazol-5(4H)-ones, is reported.

  报道了从3,4-二取代的4-氨基异噁唑-5(4H)-酮合成咪唑和吡咯并[2,3-d]异噁唑的方法，这些异噁唑-5(4H)-酮可轻松从相应的异噁唑-5(4H)-酮获得。