3-Hydrazino-6-phenyl-1,2,4,5-tetrazin | 21801-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 3-Hydrazino-6-phenyl-1,2,4,5-tetrazin
• 英文别名: (6-Phenyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)hydrazine
• CAS: 21801-14-9
• 化学式: C₈H₈N₆
• mdl: MFCD19201339
• 分子量: 188.192
• InChiKey: CEGCVWLBDCOKGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  318.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydrazino-6-phenyl-1,2,4,5-tetrazin 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以84%的产率得到3-bromo-6-phenyl-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  通过Sonogashira型交叉偶联反应合成3-烷基-6-甲基-1,2,4,5-四嗪。

  摘要：

  1,2,4,5-四嗪已成为化学生物学中极为有用的工具。然而，一些具有挑战性的底物如不对称双取代的烷基四嗪的合成仍然是这类化合物广泛使用的限制。本文中，我们基于3-溴-6-甲基-1,2,4,5-四嗪和3-溴-6-苯基-1,2,4,5-四嗪的Sonogashira偶联描述了制备这些化合物的有效途径与末端炔烃。起始试剂的制备也已优化。炔基产物已被用作中间体，通过一系列加氢和再氧化反应以前所未有的产率合成二烷基四嗪。通过制备几种带有炔基和烷基1,2,4,5-四嗪片段的非天然氨基酸，展示了这种新方法的合成适用性。

  DOI：

  10.1039/d0cc03482g
• 作为产物：
  描述：

  在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-Hydrazino-6-phenyl-1,2,4,5-tetrazin
  参考文献：
  名称：

  通过Sonogashira型交叉偶联反应合成3-烷基-6-甲基-1,2,4,5-四嗪。

  摘要：

  1,2,4,5-四嗪已成为化学生物学中极为有用的工具。然而，一些具有挑战性的底物如不对称双取代的烷基四嗪的合成仍然是这类化合物广泛使用的限制。本文中，我们基于3-溴-6-甲基-1,2,4,5-四嗪和3-溴-6-苯基-1,2,4,5-四嗪的Sonogashira偶联描述了制备这些化合物的有效途径与末端炔烃。起始试剂的制备也已优化。炔基产物已被用作中间体，通过一系列加氢和再氧化反应以前所未有的产率合成二烷基四嗪。通过制备几种带有炔基和烷基1,2,4,5-四嗪片段的非天然氨基酸，展示了这种新方法的合成适用性。

  DOI：

  10.1039/d0cc03482g

文献信息

• Counotte-Potman, Anda; Plas, Henk C. van der, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 123 - 127
  作者：Counotte-Potman, Anda、Plas, Henk C. van der

  DOI：——

  日期：——
• Occurrence of the SN(ANRORC) mechanism in the hydrazination of 1,2,4,5-tetrazines
  作者：Anda Counotte-Potman、Henk C. Van der Plas、Beb Van Veldhuizen、Cees A. Landheer

  DOI：10.1021/jo00338a009

  日期：1981.12
• COUNOTTE-POTMAN A.; PLAS H. C. VAN DER, J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, NO 1, 123-127
  作者：COUNOTTE-POTMAN A.、 PLAS H. C. VAN DER

  DOI：——

  日期：——
• KOVALEV E. G.; POSTOVSKIJ I. YA.; RUSINOV G. L., DOKL. AN CCCP, 1978, 241, HO 2, 366-368
  作者：KOVALEV E. G.、 POSTOVSKIJ I. YA.、 RUSINOV G. L.

  DOI：——

  日期：——