3-bromo-6-phenyl-1,2,4,5-tetrazine | 35011-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 3-bromo-6-phenyl-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 35011-53-1
• 化学式: C₈H₅BrN₄
• mdl: MFCD00181709
• 分子量: 237.059
• InChiKey: FMESVOTUQYIPJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4)(1:1))
• 沸点：
  399.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.648±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-phenyl-1,2,4,5-tetrazine 在 氢氧化钾 作用下， 生成 6-phenyl-2H-[1,2,4,5]tetrazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  IV. Some 3,6-Unsymmetrically Disubstituted 1,2,4,5-Tetrazines^1a,b,c

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01545a060
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-bromo-6-phenyl-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  IV. Some 3,6-Unsymmetrically Disubstituted 1,2,4,5-Tetrazines^1a,b,c

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01545a060

文献信息

• Synthesis of 3-alkyl-6-methyl-1,2,4,5-tetrazines <i>via</i> a Sonogashira-type cross-coupling reaction
  作者：Enric Ros、Amparo Prades、Dominique Forson、Jacqueline Smyth、Xavier Verdaguer、Lluís Ribas de Pouplana、Antoni Riera

  DOI：10.1039/d0cc03482g

  日期：——

  alkynes. The preparation of the starting reagents has also been optimized. The alkynyl products have been used as intermediates for the synthesis of dialkyl-tetrazines through a sequence of hydrogenation and re-oxidation with unprecedented yields. The synthetic applicability of this new approach is showcased through the preparation of several unnatural amino acids bearing alkynyl- and alkyl-1,2,4,5-tetrazine

  1,2,4,5-四嗪已成为化学生物学中极为有用的工具。然而，一些具有挑战性的底物如不对称双取代的烷基四嗪的合成仍然是这类化合物广泛使用的限制。本文中，我们基于3-溴-6-甲基-1,2,4,5-四嗪和3-溴-6-苯基-1,2,4,5-四嗪的Sonogashira偶联描述了制备这些化合物的有效途径与末端炔烃。起始试剂的制备也已优化。炔基产物已被用作中间体，通过一系列加氢和再氧化反应以前所未有的产率合成二烷基四嗪。通过制备几种带有炔基和烷基1,2,4,5-四嗪片段的非天然氨基酸，展示了这种新方法的合成适用性。
• Cyanamid als Seitenkettendienophil in der intramolekularen [4+2]-Cycloaddition Mit 1,2,4,5-Tetrazinen
  作者：Gunther Seitz、Xiao-Guang Yang

  DOI：10.1002/ardp.2503241006

  日期：——

  Wir erweitern die Anwendungsbreite der intramolekularen Diels‐Alder‐Reaktion von 1,2,4,5‐Tetrazinen durch Einbeziehung von Cyanamid als Seitenkettendienophil und beschreiben Synthesewege zu neuen, anellierten Heterobicyclen wie 1,4‐Oxazino‐, 1,4‐Thiazino‐ und Pyrazino[2,3‐c]‐1,2,4‐triazinen 12a‐d, 17a bzw. 22c,d.

  我们扩展了 1,2,4,5-四嗪的分子内 Diels-Alder 反应的范围，将氰胺作为侧链亲二烯体包括在内，并描述了新的稠合杂双环（如 1,4-oxazino-, 1,4）的合成路线- 噻嗪 - 和吡嗪 [2,3 - c] -1,2,4 - 三嗪 12a - d, 17a 和 22c, d。
• Synthese von Pyridazo[3,4-e][1.4]diazepinen durch “inverse” intramolekulareDiels-Alder-Reaktion
  作者：Xiao-Guang Yang、Gunther Seitz

  DOI：10.1002/ardp.19923250907

  日期：——

  intramolekulare [4+2]‐Cycloaddition mit inversem Elektronenbedarf unterschiedlich substituierter Tetrazine 3a‐c, versehen mit siebengliedrigen ω‐Alkin‐Seitenkettendienophilen, führt zur Synthese bisher unbekannter Pyridazo[3,4‐e][1,4]diazepine 5–7.

  分子内 [4 + 2] 环加成与不同取代的四嗪 3a - c 的电子需求相反，提供七元 ω - 炔侧链亲二烯体，导致合成以前未知的哒唑 [3,4 - e] [1, 4] 二氮卓类药物 5–7 。
• Amino acids with fluorescent tetrazine ethers as bioorthogonal handles for peptide modification
  作者：Enric Ros、Marina Bellido、Joan A. Matarin、Albert Gallen、Manuel Martínez、Laura Rodríguez、Xavier Verdaguer、Lluís Ribas de Pouplana、Antoni Riera

  DOI：10.1039/d2ra02531k

  日期：——

  fluorescence turned off through a bioorthogonal iEDDA cycloaddition with a strained alkene, showing for the first time the detection and reactivity of intrinsically fluorescent tetrazines in a biologically relevant context. The synthesis and characterization of fluorescent tetrazine ethers with bioorthogonal applicability pave the way for the generation of useful compounds for both detection and bioconjugation

  一组具有三个不同取代的 3-溴-1,2,4,5-四嗪已被用作通过亲核芳族取代对小分子进行后期功能化的试剂。对所得产物的光谱研究证明，四嗪醚本质上是荧光的。这种荧光在与应变烯烃的逆电子需求 Diels-Alder (iEDDA) 环加成反应中消失。四嗪-苯酚醚非常有趣，因为它们可以进行快速的 iEDDA 反应，具有与生物正交连接相容的二级速率常数 ( k 2 )。作为展示，L-酪氨酸用 3-溴-6-甲基-1,2,4,5-四嗪衍生并与肽药物奥曲肽偶联。该肽在细胞流式细胞仪中被检测到，其荧光通过与应变烯烃的生物正交 iEDDA 环加成关闭，首次显示了在生物学相关环境中固有荧光四嗪的检测和反应性。具有生物正交适用性的荧光四嗪醚的合成和表征为产生用于体内检测和生物偶联的有用化合物铺平了道路。
• Counotte-Potman, Anda; Plas, Henk C. van der, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 123 - 127
  作者：Counotte-Potman, Anda、Plas, Henk C. van der

  DOI：——

  日期：——