ethyl 5-hydroxy-5-methyl-5,6,7,8,-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 1058726-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 5-hydroxy-5-methyl-5,6,7,8,-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-hydroxy-5-methyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate；ethyl 5-hydroxy-5-methyl-7,8-dihydro-6H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1058726-83-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: VXSGBQNCNRCAQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-(4-oxopentyl)benzoate 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以41%的产率得到ethyl 5-hydroxy-5-methyl-5,6,7,8,-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二碘化钐介导的酮基-芳基偶联反应 - 取代基和捕获实验的影响

  摘要：

  这项综合研究描述了芳基部分的取代基对 SmI2 介导的分子内酮基-芳基偶联反应的影响。不同取代的γ-芳基酮被用作前体，其通过4-戊烯-2-醇与相应的溴苯或碘苯的Heck反应直接制备。在用两当量的二碘化钐γ-芳基酮处理后，带有吸电子取代基，如氰基、三氟甲基或羰基，在大多数情况下，得到预期的六氢化萘衍生物，为单一的非对映异构体。取代基的位置对结果也有至关重要的影响。在一些情况下，观察到导致形成螺环化合物的 ipso 取代。芳族部分的给电子取代基对酮基-芳基偶联不太有利。它们显然阻碍了这个多步骤过程中涉及的第二次电子转移。在这些观察的基础上，详细讨论了 SmI2 促进的酮基-芳基偶联的机制。对于在间位具有吸电子取代基的前体，SmI2 促进的环化的相当稳定的碳负离子中间体可以用丙酮或烯丙基溴作为亲电试剂捕获，以区域选择性地提供相应的加成产物。我们的结果对于立体选择性生成的六氢化萘衍生物的合成应用应该是有价值的。（©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800293