tert-butyldimethyl[(3R,4R,E)-3,5,8-trimethylnona-1,5-dien-4-yloxy]silane | 1379527-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethyl[(3R,4R,E)-3,5,8-trimethylnona-1,5-dien-4-yloxy]silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(3R,4R,5E)-3,5,8-trimethylnona-1,5-dien-4-yl]oxysilane
• CAS: 1379527-09-9
• 化学式: C₁₈H₃₆OSi
• 分子量: 296.569
• InChiKey: HGVUZAZNMCVGHF-DGOVAZGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.5±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.829±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl[(3R,4R,E)-3,5,8-trimethylnona-1,5-dien-4-yloxy]silane 在 pyridine hydrofluoride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 calcium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 aurafuron A
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (−)-Aurafuron A

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-aurafuron A is presented. It features a Suzuki cross-coupling reaction and a high yielding anionic aldol addition as central carbon skeleton building reactions. The synthesis confirms the proposed structure including its configuration and allows for detailed SAR studies.

  DOI：

  10.1021/ol3011387
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,5-dimethylhex-2-enal 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 tert-butyldimethyl[(3R,4R,E)-3,5,8-trimethylnona-1,5-dien-4-yloxy]silane
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (−)-Aurafuron A

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-aurafuron A is presented. It features a Suzuki cross-coupling reaction and a high yielding anionic aldol addition as central carbon skeleton building reactions. The synthesis confirms the proposed structure including its configuration and allows for detailed SAR studies.

  DOI：

  10.1021/ol3011387