3β-acetoxy-17a-oxa-D-homo-5α-androstan-17-one | 2061-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3β-acetoxy-17a-oxa-D-homo-5α-androstan-17-one
• 英文别名: 3β-acetoxy-17-oxa-5α-androstan-16-one；epiandrololactone acetate；3β-acetoxy-17a-oxa-D-homo-5α-androstan-17-one；3β-Acetoxy-17a-oxa-D-homo-5α-androstan-17-on；[(4aS,4bR,6aS,8S,10aS,10bS,12aS)-10a,12a-dimethyl-2-oxo-3,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,10,10b,11,12-tetradecahydronaphtho[2,1-f]chromen-8-yl] acetate
• CAS: 2061-69-0
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: KCXUMZXWLRGXME-GVNFVFRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-17a-oxa-D-homo-5α-androstan-17-one 在 Cephalosporium aphidicola 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 3β,11β-dihydroxy-17a-oxa-D-homo-5α,13α-androstane-17-one
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporium aphidicola对甾体环D内酯的羟基化作用

  摘要：

  摘要 Cephalosporium aphidicola 的 17a-oxa-d-homo-5α-androstane-3,17-dione、3β-醇和 13α-甲基类似物的微生物羟基化主要发生在 C-7α生物。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00286-6
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 3β-acetoxy-17a-oxa-D-homo-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Levy; Jacobsen, Journal of Biological Chemistry, 1947, vol. 171, p. 71,76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Baeyer-Villiger Oxidation of Steroidal Ketones to Lactones Using BF₃/H₂O₂
  作者：Alexey I. Ilovaisky、Valentina M. Merkulova、Vera A. Vil'、Elena I. Chernoburova、Marina A. Shchetinina、Sergey D. Loguzov、Andrey S. Dmitrenok、Igor V. Zavarzin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/ejoc.201901701

  日期：2020.1.23

  The traditional system for peroxide synthesis – BF3·Et2O/H2O2 leads to regioselective Baeyer–Villiger oxidation of steroidal ketones to produce the corresponding lactones.

  传统的过氧化物合成系统-BF 3 · Et 2 O / H 2 O 2导致甾体酮的区域选择性Baeyer-Villiger氧化，生成相应的内酯。
• Fe2O3-catalyzed baeyer-villiger oxidation of ketones with molecular oxygen in the presence of aldehydes
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yoshiaki Oda、Takeshi Naota

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60823-7

  日期：——

  The Fe2O3-catalyzed oxidation of ketones with molecular oxygen (1 atm) in the presence of an aldehyde at room temperature gives the corresponding lactones or esters highly efficiently.

  在室温下，在醛的存在下，Fe 2 O 3催化的分子氧（1 atm）下的酮与分子氧的氧化，可以高效地得到相应的内酯或酯。
• Expedited Baeyer–Villiger oxidation of steroidal ketones by microwave irradiation
  作者：Juri Moni Borah、Pritish Chowdhury

  DOI：10.1016/j.steroids.2011.06.014

  日期：2011.11

  compounds. Considering the remarkable application of Baeyer-Villiger (BV) reaction in the synthesis of natural products and steroid-peptide conjugates, we report here some of our findings of BV oxidation of carbonyl compounds with special reference to steroidal ketones under MW irradiation justifying its accelerating effect.

  微波（MW）辅助反应目前在有机化合物的合成中具有相当重要的意义。考虑到Baeyer-Villiger（BV）反应在天然产物和类固醇-肽共轭物的合成中的显着应用，我们在此报告了MW辐射下羰基化合物BV氧化的一些发现，特别是甾体酮，证明了其加速作用。
• Barton, Derek H. R.; Hui, Raymond A. H. F.; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 8, p. 1919 - 1922
  作者：Barton, Derek H. R.、Hui, Raymond A. H. F.、Ley, Steven V.、Williams, David J.

  DOI：——

  日期：——
• Goswami, Papori; Hazarika, Saroj; Das, Archana M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 6, p. 1275 - 1281
  作者：Goswami, Papori、Hazarika, Saroj、Das, Archana M.、Chowdhury, Pritish

  DOI：——

  日期：——