Xylitol, 2,4-dideoxy-3-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2,4-dimethyl- | 127808-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Xylitol, 2,4-dideoxy-3-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2,4-dimethyl-
• 英文别名: (2S,3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethyl-1,5-pentanediol
• CAS: 127808-53-1；127808-54-2；127910-49-0
• 化学式: C₁₃H₃₀O₃Si
• 分子量: 262.465
• InChiKey: UAMSZWXKFLKCBP-GDNZZTSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Xylitol, 2,4-dideoxy-3-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2,4-dimethyl- 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2S,3S,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentanedial
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Desymmetrization of meso-Glutaric Anhydrides to Access Enantioenriched anti,anti-Polypropionates

  摘要：

  描述了一种将3,5-二甲基-4-烷氧基戊二酸酐进行快速非对称化处理，以获得反-反-聚丙酸酯的方法。以前未知的酐可以从易得的前体迅速组装而成。发现Rh(I)·t-BuPHOX催化剂体系提供了良好的产率和高选择性。在这些条件下，使用各种烷基锌试剂对三取代酐进行非对称化处理，从而提供合成有用的对映富集的反-反-2,4-二甲基-3-羟基-δ-酮酸。相同的催化剂体系还可获得同-同-立体三联体，并部分进行手性酐的动力学拆分。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591488
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Xylitol, 2,4-dideoxy-3-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2,4-dimethyl-
  参考文献：
  名称：

  Harada, Toshiro; Inoue, Atsushi; Wada, Isao, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 17, p. 7665 - 7674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiodifferentiating transformation of prochiral 1,3,5-pentanetriols controlled by intramolecular van der Waals attractions
  作者：Toshiro Harada、Isao Wada、Jun-ji Uchimura、Atsushi Inoue、Sachi Tanaka、Akira Oku

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92049-5

  日期：1991.2

  Acetalization of prochiral 1,3,5-pentanetriol derivatives (5) with l-menthone proceeded enantioselectively (3.0-4.6:1) to give chiral spiroacetals (6) which can be utilized as versatile chiral building blocks.