(S)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-hydroxypent-1-yl acetate | 768381-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-hydroxypent-1-yl acetate
• 英文别名: (S)-5-(tertbutyldimethylsilyloxy)-4-hydroxypent-1-yl acetate；[(4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxypentyl] acetate
• CAS: 768381-38-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O₄Si
• 分子量: 276.448
• InChiKey: KAMLODBUJMNSNG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-hydroxypent-1-yl acetate 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,5R)-N-benzyl-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-pent-4-enoylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过多组分Ugi反应对映和非对映选择性合成2,5-二取代的吡咯烷，并将其转化为双环支架

  摘要：

  通过使用高反应性吡咯啉4作为预先形成的环亚胺，通过多组分方法开发了新的对映体和非对映体选择性合成2,5-二取代的吡咯烷。使用受保护的天冬氨酸作为其在Ugi缩合酸成分得到的吡咯烷类已被转换成两个差向异构体的二环内酯18，19，其可以查找应用程序作为外部反向转弯诱导物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.015
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]-丙醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (S)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-hydroxypent-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过多组分Ugi反应对映和非对映选择性合成2,5-二取代的吡咯烷，并将其转化为双环支架

  摘要：

  通过使用高反应性吡咯啉4作为预先形成的环亚胺，通过多组分方法开发了新的对映体和非对映体选择性合成2,5-二取代的吡咯烷。使用受保护的天冬氨酸作为其在Ugi缩合酸成分得到的吡咯烷类已被转换成两个差向异构体的二环内酯18，19，其可以查找应用程序作为外部反向转弯诱导物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.015

文献信息

• Chemo- and stereoselective six-membered oxonium ylide formation–[2,3]-sigmatropic rearrangement of 2-diazo-3-ketoesters with dirhodium(II) catalyst and its application to the synthesis of (+)-tanikolide
  作者：Hikari Jinnouchi、Hisanori Nambu、Kanae Takahashi、Tomoya Fujiwara、Takayuki Yakura

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.012

  日期：2019.4

  Dirhodium(II)-catalyzed oxonium ylide formation–[2,3]-sigmatropic rearrangement of 6-allyloxy-2-diazo-3-ketoesters possessing a C-6 substituent is described. The reaction of 6-alkyl- or 6-aryl-substituted 6-allyloxy-2-diazo-3-ketoesters with a catalytic amount of Rh2(S-PTTL)4 proceeded in a chemoselective and stereoselective manner to provide 6-substituted 2-allyl-3-oxotetrahydropyran-2-carboxylates

  描述了具有C-6取代基的Dirhodium（II）催化的氧鎓叶立德形成-[2,3]-σ重排的6-烯丙氧基-2-重氮-3-酮酸酯。6-烷基或6-芳基取代的6-烯丙氧基-2-重氮-3-酮酸酯与催化量的Rh 2（S -PTTL）4的反应以化学选择性和立体选择性方式进行，以提供6-取代的2 -烯丙基-3-氧代四氢吡喃-2-羧酸酯的收率高，非对映选择性高。为了证明该顺序反应的实用性，我们进行了（+）-tanikolide的全合成，其中δ-内酯骨架的构建是通过使用2-碘联苯甲酰胺催化的四氢吡喃-2-甲醇的氧化裂解而实现的。
• A radical mediated approach to the stereoselective formal total synthesis of (+)-Sch 642305
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Rajarshi Samanta、Pulukuri Kiran Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.059

  日期：2009.8

  A formal total synthesis of (+)-Sch-642305 is described. The synthesis, which commenced from a simple chiral synthon (5S)-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one, employed, as a key step, a radical mediated opening of a chiral epoxy alcohol intermediate with Cp(2)Ti(III)Cl following an efficient method developed by us earlier. The resultant intermediate radical was intramolecularly trapped by the electron deficient double bond present in the molecule to give rise to its highly functionalized six-membered carbocyclic ring in stereoselective manner. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A convergent synthesis of enantiopure bicyclic scaffolds through multicomponent Ugi reaction
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Giuseppe Guanti、Silvia Merlo、Claudio Repetto、Renata Riva

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.058

  日期：2008.2

  An efficient and convergent Ugi synthesis of enantiomerically pure N-acyl-2,5-disubstituted pyrrolidines was coupled with an appropriate secondary transformation to give two series of bicyclic derivatives, namely hexahydro pyrrolo-oxazocinediones and -diazepinediones. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.