(2R)-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-N-methyl-2,3-diphenylpropanamide | 160247-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R)-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-N-methyl-2,3-diphenylpropanamide
• CAS: 160247-41-6
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₂
• 分子量: 359.468
• InChiKey: OPIABQADSJPWBL-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-N-methyl-2,3-diphenylpropanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(R)-2-[((R)-2,3-Diphenyl-propyl)-methyl-amino]-2-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of β-Substituted Primary and Secondary Amines by Alkylation of (R)-Phenylglycinol Amide Enolates

  摘要：

  描述了一种通用且便利的光学活性β-取代的次级或主要胺4和8的合成方法。该方法基于对从R-(-)-苯基甘氨醇衍生的酰胺1和5的非对映选择性烷基化，随后进行还原和去除手性附属物。这一程序还用于制备1,4-氨基醇12和γ-氨基酯14。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1303
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(甲基氨基)-2-苯基乙醇 在 sodium hydroxide 、 仲丁基锂 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (2R)-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-N-methyl-2,3-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Origins of diastereoselectivity in the alkylation of N-substituted lactams and amides derived from optically active aminoalcohols

  摘要：

  The origins of diastereoselectivity in the alkylation of lactams la and Ib and amides 6a and 6b are discussed. A rigid intermediate in which the pyramidalized amide nitrogen chelated the alkoxide lithium cation is invoked. Further experiments conducted with different substrates' are in agreement with the proposed model, Furthermore this model can explain the differences observed previously between ephedrine and pseudoephedrine amide alkylation. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00374-6

文献信息

• Asymmetric synthesis. XXXIII. Diastereoselective alkylation of N,N-substituted amides
  作者：Laurent Micouin、Vincent Schanen、Claude Riche、Angèle Chiaroni、Jean-Charles Quirion、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85366-5

  日期：1994.9

  A series of α-substituted amides 3 and 7–9 has been synthesized in enantiomerically pure form by diastereoselective alkylation of N-alkyl phenylglycinol amides 2 and 4–6 respectively. A rigid amide enolate has been postulated to explain the observed diastereoselectivity.

  通过对映体纯净的形式分别通过N-烷基苯基甘氨醇酰胺2和4-6的非对映选择性烷基化合成了一系列α-取代的酰胺3和7-9。已假定使用刚性酰胺烯酸酯来解释观察到的非对映选择性。