(2S,6R)-2-Hydroxymethyl-6-methyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 136944-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,6R)-2-Hydroxymethyl-6-methyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (2s,6r)-N-t-butoxycarbonyl-2-hydroxymethyl-6-methylpiperidine；tert-butyl (2S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 136944-73-5
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: QRQKEEFTQDHHHT-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-2-Hydroxymethyl-6-methyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3R,3aS,4S,4aR,8aS,9aR)-3-Methyl-4-((E)-2-((2S,6R)-6-methylpiperidin-2-yl)vinyl)decahydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一锅动力学动力学拆分/分子内狄尔斯-阿尔德反应的脂肪酶催化萘[2,3 - c ]呋喃-1（3 H）-one衍生物的不对称合成：（-）-himbacine的总合成

  摘要：

  很少研究使用通过醇的酶动力学动力学拆分而安装的酰基部分的一锅顺序反应。在这项工作中，通过脂肪酶/氧钒组合催化的外消旋二烯醇[4-（cyclohex-1-en-1-yl）but-3-en-2-ol或1-（ （Z）-3-（苯磺酰基）丙烯酸酯与环己基1-en-1-基）丁-2-烯-1-醇]通过一锅法进行分子内Diels-Alder反应以产生光学活性萘并[2,3 - c ]呋喃-1（3 H）-一衍生物（98％ee）。该方法已成功应用于（-）-半胱氨酸的不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.019
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-methylpiperidine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2S,6R)-2-Hydroxymethyl-6-methyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,6-Disubstituted N-arylsulfonyl piperidines as γ-secretase inhibitors

  摘要：

  A novel piperidine series of gamma-secretase inhibitors, potentially useful for the treatment of Alzheimer's disease, is disclosed. SAR investigation revealed the requirement for cis-stereochemistry of the substituents attached to the core, which resulted in the chair-like diaxial conformation of the piperidine ring. The series was optimized to provide inhibitors with IC(50)'s in the single-digit nanomolar range. Absolute stereochemistry of the active enantiomer was assigned. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.094

文献信息

• High pressure-promoted transformation of alcohols into the corresponding phenylsulfides with Bu3P-PhssPh
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Kazuhiko Matsumoto、Hitoshi Nishizawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79890-x

  日期：1991.8

  Several sterically hindered primary and secondary alcohols are efficiently converted into the corresponding phenylsulfides by using Bu3P-PhSSPh system under high pressure conditions.

  通过在高压条件下使用Bu 3 P-PhSSPh系统，将几种空间受阻的伯醇和仲醇有效地转化为相应的苯硫醚。