1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)naphthalen-2-ol | 136374-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-2-naphthol；1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 136374-31-7
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃O
• 分子量: 288.269
• InChiKey: RIZIFEOJCKFCKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)naphthalen-2-ol 在 六氟磷酸钾 、 二茂铁 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-((1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)naphthalen-2-yl)oxy)naphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-萘酚通过电化学氧化脱芳构化的碳-氧均偶联

  摘要：

  在催化量的二茂铁和钌配合物存在下，通过电化学氧化脱芳构化，2-萘酚的均偶联反应形成了 C-O 键。机理研究表明，该反应可能通过两个相同自由基物种之间的偶联进行。此外，还进行了克级实验以说明该方法在有机合成中的潜在实用性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611777
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硼酸 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于苯酚和萘酚的选择性 CH 芳基化的模块化双环。

  摘要：

  鉴于 2-羟基联芳基化合物在有机化学、药物化学和材料化学中的重要作用，合成这种常见基序的简明方法非常有价值。在寻求扩展合成化学家在这方面的词典时，我们开发了一种使用现成的硼酸对苯酚和萘酚进行邻位芳基化的权宜之计和通用策略。我们的方法依赖于通过伸缩的 B 到 Bi 转金属和氧化从工作台稳定的 Bi(III) 前体原位生成独特的反应性 Bi(V) 芳基化剂。通过利用与传统金属催化歧管正交的反应性，多种芳基和杂芳基伙伴可以在温和条件下与苯酚和萘酚快速偶联。芳基化后，Bi（III）前体的高产率回收允许其在后续反应中有效地重复使用。对该方法的每个关键步骤的机械询问为其实际应用提供了信息，并提供了对有机铋化合物未充分利用的反应性的基本见解。

  DOI：

  10.1038/s41557-020-0425-4

文献信息

• Regioselective and Chemoselective Reduction of Naphthols Using Hydrosilane in Methanol: Synthesis of the 5,6,7,8-Tetrahydronaphthol Core
  作者：Yuan He、Jinghua Tang、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01273

  日期：2018.7.20

  A regioselective and chemoselective method for catalytic synthesis of biologically interesting 5,6,7,8-tetrahydronaphthols by reduction of naphthols was described. The side aromatic hydrocarbons in naphthols were site-selectively reduced, using hydrosilanes in methanol, allowing for retaining functional phenol scaffolds intact. It presents a rare example of using low-cost and air-stable hydrosilane

  描述了一种区域选择性和化学选择性方法，用于通过还原萘酚催化合成生物学上令人感兴趣的5,6,7,8-四氢萘酚。使用甲醇中的氢硅烷可选择性地还原萘酚中的侧链芳香烃，从而使功能性酚骨架保持完整。它提供了一个罕见的示例，该示例使用低成本且空气稳定的氢化硅烷在温和条件下催化还原未活化的芳烃。该反应是可扩展的，并且以高选择性进行，而没有形成1,2,3,4-四氢萘酚副产物，其可耐受敏感的官能团，例如溴化物，氯化物，氟化物，酮，酯和酰胺。
• Ru^II-Catalyzed Vinylative Dearomatization of Naphthols via a C(sp²)–H Bond Activation Approach
  作者：Jiang Nan、Zhijun Zuo、Lei Luo、Lu Bai、Huayu Zheng、Yini Yuan、Jingjing Liu、Xinjun Luan、Yaoyu Wang

  DOI：10.1021/ja410060e

  日期：2013.11.20

  by sequential cleavage of the C(sp(2))-H bond, migratory insertion of the alkyne, and dearomatization of the naphthyl ring. Various spirocyclic molecules bearing an all-carbon quaternary stereocenter could be obtained by this novel method with good yields and excellent regioselectivity, and the current process tolerates a variety of synthetically important functional groups.

  1-芳基-2-萘酚与内部炔烃的分子间环化反应在Ru催化剂和Cu氧化剂的存在下有效进行，通过C(sp(2))-H键的连续裂解、迁移插入生成螺环化合物炔烃和萘环的脱芳构化。通过这种新方法可以获得具有全碳四元立体中心的各种螺环分子，具有良好的产率和出色的区域选择性，并且目前的方法可以耐受各种合成重要的官能团。
• Synthesis of fluorinated biaryl derivatives via SRN1 reactions
  作者：René Beugelmans、Jacqueline Chastanet

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80813-l

  日期：1991.7

  Flourinated biaryl derivatives Y-C6-H4-ArOH (Y = F, CF3, OCF3) are obtained by coupling Y-C6-H4-Br(p) with anions derived from ArOH via a photostimulated SRN1 reaction.

  通过光刺激的S RN 1反应，将YC 6 -H 4 -Br（p）与衍生自ArOH的阴离子偶联，可得到氟化的芳基联芳基衍生物YC 6 -H 4 -ArOH（Y = F，CF 3，OCF 3）。
• Diversification of Naphthol Skeletons Triggered by Aminative Dearomatization
  作者：Linqiang Li、Dong Wang、Yue Zhang、Jingjing Liu、Han Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01416

  日期：2024.6.14

  including ring expansion, ring opening, ring contraction, and atom transmutation of aryl scaffolds. This approach enables the synthesis of a diverse array of azepinones, unsaturated amides, isoquinolines, and indenones from naphthol substrates. Its application in the synthesis of bioactive and functional molecules as well as the conversion of complex molecular skeletons underscores its broad potential applicability

  银催化的萘酚氨基脱芳构化反应已被开发出来，并整合到逐步的方法中，用于随后的骨架多样化，包括扩环、开环、收缩和芳基支架的原子嬗变。这种方法能够从萘酚底物合成多种氮杂酮、不饱和酰胺、异喹啉和茚酮。其在生物活性和功能分子的合成以及复杂分子骨架的转化中的应用强调了其广泛的潜在适用性。机理研究表明脱芳构化中间体的中间作用。