N-(2-(naphthalen-2-yl)phenyl)picolinamide | 1609211-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-(naphthalen-2-yl)phenyl)picolinamide
• CAS: 1609211-24-6
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: DUCYNXYOSMQUIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.0±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(naphthalen-2-yl)phenyl)picolinamide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver(I) acetate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化联苯胺的远端选择性 C-H 硫属化反应

  摘要：

  描述了联苯胺的钯催化远端 C(sp 2 )–H 硫属化反应。该协议具有可扩展性、出色的化学和区域选择性以及广泛的官能团耐受性，可有效获取有价值的芳基硫属化物。值得注意的是，硫属联苯胺可以通过铜催化的分子内C-N环化进一步转化为8元N，Se(S)-杂环。

  DOI：

  10.1039/d3cc02209a
• 作为产物：
  描述：

  2-萘硼酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(2-(naphthalen-2-yl)phenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbazoles by Copper-Catalyzed Intramolecular C–H/N–H Coupling

  摘要：

  A Cu-catalyzed intramolecular C-H amination for the synthesis of carbazoles has been developed. The key to success is the installation of the picolinamide-based directing group, which is spontaneously removed after the coupling event. The Cu catalysis proceeded smoothly under Pd- and I(III)-free conditions, and its mild oxidation aptitude enables the rapid and concise construction of heteroatom-incorporated carbazole core pi-systems.

  DOI：

  10.1021/ol501037j