bis(4-N,N-dimethylaminophenyl)methenium chloride | 14211-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis(4-N,N-dimethylaminophenyl)methenium chloride
• 英文别名: Michlers Hydrolblau；[4-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-dimethylazanium;chloride
• CAS: 14211-22-4
• 化学式: C₁₇H₂₁N₂*Cl
• 分子量: 288.82
• InChiKey: PHTMGSKKDYZYHS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-N,N-dimethylaminophenyl)methenium chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 双[4-(二甲氨基)苯基]甲烷
  参考文献：
  名称：

  Application of Lanthanoid Catalysts for the Synthesis of Michlers Hydride

  摘要：

  研究了一系列基于镧系元素 (Ln3+) 的路易斯酸催化剂，作为其他金属基催化剂的替代品，用于形成米氏氢化物 4,4-亚甲基双(N,N-二甲基苯胺) (1)。基于镧系元素的路易斯酸催化剂优于之前公布的催化剂，可形成 4,4-亚甲基双(N,N 二甲基苯胺) (1) 和 N,N-二甲基-4-(4-(甲基氨基)苄基)苯胺 (2) 。如果将多聚甲醛添加到反应中，则仅形成4,4-亚甲基双(N,N-二甲基苯胺)(1)。

  DOI：

  10.2174/157017809787892993

文献信息

• How nucleophilic are silyl enol ethers? Kinetics of the reactions of electron rich CC-double bonded systems with carbenium ions
  作者：Matthias Patz、Herbert Mayr

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79164-7

  日期：1993.5

  Rate constants for the reactions of the bis(p-dimethylaminophenyl)carbenium ion 1 with silyl enol ethers, allyl silanes, and allyl stannanes show the reactivity order H2C=CR-CH2SiMe3 < H2C=CR-OSiMe3 < H2C=CR-CH2SnBu3.