1-hydroxymethyl N-acetyltetrahydroisoquinoline | 118492-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-hydroxymethyl N-acetyltetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-acetyl-1-hydroxymethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；(+/-)-N-Acetyl-calycotomin；1-[1-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]ethanone
• CAS: 118492-98-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: MGFDQLHBYAFIFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-二甲氧基苯乙基)乙酰胺 在 锂硼氢 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-hydroxymethyl N-acetyltetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  恶臭丙酸二乙酯作为三碳合成子，用于合成功能化的1,1'-二取代四氢异喹啉

  摘要：

  β-芳基乙胺与奥马酸二乙酯的Pictet-Spengler缩合反应可以高收率地进入高度官能化的1,1'-二取代四氢异喹啉。证明了两个酯基的选择性官能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00776-6

文献信息

• Diethyl oxomalonate as a three carbon synthon for synthesis of functionalized 1,1′-disubstituted tetrahydroisoquinoline
  作者：Michèle Bois-Choussy、Sébastien Cadet、Michaël De Paolis、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00776-6

  日期：2001.7

  Pictet–Spengler condensation of β-arylethylamine with diethyl oxomalonate provides an entry to highly functionalized 1,1′-disubstituted tetrahydroisoquinoline in high yield. Selective functionalization of two ester groups is demonstrated.

  β-芳基乙胺与奥马酸二乙酯的Pictet-Spengler缩合反应可以高收率地进入高度官能化的1,1'-二取代四氢异喹啉。证明了两个酯基的选择性官能化。