3-(naphthalen-1-ylmethyl)indolin-2-one | 1150560-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-ylmethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-Naphthalen-1-ylmethyl-1,3-dihydroindol-2-one；3-(naphthalen-1-ylmethyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1150560-91-0
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: GXPRWYRMIPRUNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  486.6±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-ylmethyl)indolin-2-one 在 NO-Feng-PDiPPPi 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.5h， 以90%的产率得到3-fluoro-3-(naphthalen-1-ylmethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Fluorination of Unprotected 3-Substituted Oxindoles: One-Step Synthesis of BMS 204352 (MaxiPost)

  摘要：

  The catalytic enantioselective fluorination of N-H-free 3-substituted oxindoles was accomplished by a Sc(III)/N,N'-dioxide complex. Under mild reaction conditions, a series of 3-aryl- and 3-alkyl-3-fluoro-2-oxindoles were obtained in excellent yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 99% ee) by using N-fluorobisbenzenesulfonimide (NFSI) as the fluorination agent. MaxiPost was synthesized efficiently in 81% yield with 96% ee.

  DOI：

  10.1021/jo301705t
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(naphthalen-1-ylmethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Identification of Indoline-2-thione Analogs as Novel Potent Inhibitors of .ALPHA.-Melanocyte Stimulating Hormone Induced Melanogenesis

  摘要：

  在3,4-二氢喹唑啉-2-硫酮（1）和苯并咪唑-2-硫酮（2）的基础上，设计、合成了一系列吲哚-2-硫酮（3）和吲哚-2-硫醇黑色素生成抑制剂（4），并在α-黑色素细胞刺激素（α-MSH）的刺激下对黑色素瘤B16细胞进行了评估。吲哚-2-硫酮化合物（3a-g）对黑色素合成具有有效的抑制活性。对 2 的结构-活性关系（SAR）研究发现，在强效抑制剂 3a 中（30 μM时抑制率大于 100%，IC50=1.40 μM），3-位上的氮（3-N）的作用微不足道。此外，3 的疏水取代基比亲水取代基更好。然而，将硫酮（-C=S，3）转化为硫醇（-C-SH，4）会导致药效降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1285

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Alkylation of Oxindole with Alcohols
  作者：Thomas Jensen、Robert Madsen

  DOI：10.1021/jo900341w

  日期：2009.5.15

  An atom-economical and solvent-free catalytic procedure for the mono-3-alkylation of oxindole with alcohols is described. The reaction is mediated by the in situ generated catalyst from RuCl3·xH2O and PPh3 in the presence of sodium hydroxide. The reactions proceed in good to excellent yields with a wide range of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic alcohols.

  描述了用于羟吲哚与醇的单-3-烷基化的原子经济且无溶剂的催化方法。该反应由RuCl 3 · x H 2 O和PPh 3在氢氧化钠存在下原位生成的催化剂介导。使用多种芳族，杂芳族和脂族醇，反应可以以良好的收率进行，收率很高。
• Transition-metal-free Chemoselective Oxidative C−C Coupling of the sp³C−H Bond of Oxindoles with Arenes and Addition to Alkene: Synthesis of 3-Aryl Oxindoles, and Benzofuro- and Indoloindoles
  作者：Moh. Sattar、Vandana Rathore、Ch. Durga Prasad、Sangit Kumar

  DOI：10.1002/asia.201601647

  日期：2017.4.4

  A transition‐metal (TM)‐free and halogen‐free NaOtBu‐mediated oxidative cross‐coupling between the sp3 C−H bond of oxindoles and sp2 C−H bond of nitroarenes has been developed to access 3‐aryl substituted and 3,3‐aryldisubstituted oxindoles in DMSO at room temperature in a short time. Interestingly, the sp3 C−H bond of oxindoles could also react with styrene under TM‐free conditions for the practical

  过渡金属（TM）-free和无卤素的NaO吨卜介导的氧化的SP之间的交叉耦合3羟吲哚和SP的C-H键2硝基芳烃的C-H键已经发展到接入3-芳基取代的室温下，短时间内在DMSO中有3,3-芳基二取代的羟吲哚。有趣的是，在没有TM的条件下，羟吲哚的SP 3 C-H键也可以与苯乙烯反应，用于实际合成季铵3,3-二取代的羟吲哚。合成的3-氧吲哚也进一步转化为高级杂环，即苯并呋喃吲哚，吲哚吲哚和取代的吲哚。反应的机理实验表明，由SP 3形成阴离子中间体在DMSO中由叔丁醇碱形成的羟吲哚的CH键。在原位产生的碳负离子中添加硝基苯会导致DMSO中的3-（硝基苯基）氧杂吲哚基碳负离子，随后被DMSO氧化为3-（硝基-芳基）羟吲哚。
• Manganese-Catalyzed Hydrogen-Autotransfer C−C Bond Formation: α-Alkylation of Ketones with Primary Alcohols
  作者：Miguel Peña-López、Patrick Piehl、Saravanakumar Elangovan、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201607072

  日期：2016.11.21

  A novel catalytic hydrogen‐autotransfer protocol for the atom‐efficient α‐alkylation of ketones with readily available alcohols is presented. The use of manganese complexes bearing non‐innocent PNP pincer ligands enabled the functionalization of a broad range of valuable ketones, including 2‐oxindole, estrone 3‐methyl ether, and testosterone. Mechanistic investigations suggest the participation of

  提出了一种新颖的催化氢自动转移方案，用于用容易获得的醇对酮进行原子有效的α-烷基化反应。使用带有非纯正PNP钳位配体的锰配合物，可以使各种有价值的酮官能化，包括2-氧吲哚，雌酮3-甲基醚和睾丸酮。机理研究表明，分子内酰胺辅助酒精脱氢过程的参与。
• Magnesium-Catalyzed Electrophilic Trifluoromethylation: Facile Access to All-Carbon Quaternary Centers in Oxindoles
  作者：Dmitry Katayev、Harutake Kajita、Antonio Togni

  DOI：10.1002/chem.201700851

  日期：2017.6.22

  The first example of a magnesium-catalyzed direct trifluoromethylation of 3-substituted oxindoles using an electrophilic hypervalent iodine reagent is reported. The reaction proceeds under unprecedented mild conditions leading to the formation of an all-carbon quaternary center in oxindoles in high chemical yield and demonstrates excellent functional group tolerance. In addition to trifluoromethyl

  报道了使用亲电子的高价碘试剂进行镁催化的3-取代的羟吲哚的直接三氟甲基化的第一个例子。该反应在空前温和的条件下进行，导致以高化学收率在羟吲哚中形成全碳四元中心，并显示出优异的官能团耐受性。除三氟甲基外，还可以引入其他具有相似功效水平的全氟烷基。机理研究与激进途径的参与是一致的。通过将其原位转化为有价值的有机氟构件，进一步说明了所获得产品的化学多功能性，从而使该协议可更广泛地应用。
• Iron‐Catalyzed Borrowing Hydrogen <i>C</i> ‐Alkylation of Oxindoles with Alcohols
  作者：Mubarak B. Dambatta、Kurt Polidano、Alexander D. Northey、Jonathan M. J. Williams、Louis C. Morrill

  DOI：10.1002/cssc.201900799

  日期：——

  general and efficient iron‐catalyzed C‐alkylation of oxindoles has been developed. This borrowing hydrogen approach employing a (cyclopentadienone)iron carbonyl complex (2 mol %) exhibited a broad reaction scope, allowing benzylic and simple primary and secondary aliphatic alcohols to be employed as alkylating agents. A variety of oxindoles underwent selective mono‐C3‐alkylation in good‐to‐excellent

  已经开发了一种普遍有效的铁催化的吲哚的C烷基化反应。使用（环戊二烯酮）羰基铁络合物（2mol％）的这种借入氢方法表现出广泛的反应范围，允许将苄基和简单的伯和仲脂肪族醇用作烷基化剂。各种羟吲哚以良好的分离效率进行了选择性的单C 3-烷基化反应（28个实例，50-92％的产率，79％的平均产率）。