toluene-4-sulfonic acid (S)-1-(4-methoxy-benzylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl ester | 918161-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid (S)-1-(4-methoxy-benzylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl ester
• CAS: 918161-11-2
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₅S
• 分子量: 439.532
• InChiKey: HAUCEQFRKDBREM-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid (S)-1-(4-methoxy-benzylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl ester 、 cesium acetate 在 benzo-17-crown-5 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 以99%的产率得到acetic acid (R)-1-(4-methoxy-benzylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent diversity and enzymatic enantioselectivity as a route towards both enantiomers of α-amino acids—a model study

  摘要：

  A model study on a new, enantioconvergent method for the synthesis of chiral, nonracemic alpha-amino acids is presented. alpha-Acetoxyamides obtained in a Passerini multicomponent reaction are selectively hydrolyzed by Wheat Germ lipase. Studies on conversion of the thus obtained, enantiomerically enriched alpha-hydroxyamides into alpha-aminoamides are presented. Products of these reactions are then hydrolyzed to give alpha-amino acids. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.014
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid (R)-1-(4-methoxy-benzylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 crown ether 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.3h， 生成 toluene-4-sulfonic acid (S)-1-(4-methoxy-benzylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent diversity and enzymatic enantioselectivity as a route towards both enantiomers of α-amino acids—a model study

  摘要：

  A model study on a new, enantioconvergent method for the synthesis of chiral, nonracemic alpha-amino acids is presented. alpha-Acetoxyamides obtained in a Passerini multicomponent reaction are selectively hydrolyzed by Wheat Germ lipase. Studies on conversion of the thus obtained, enantiomerically enriched alpha-hydroxyamides into alpha-aminoamides are presented. Products of these reactions are then hydrolyzed to give alpha-amino acids. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.014