2-tert-butyl-4-(piperazin-1-yl)-6-cyclobutyl-pyrimidine | 762302-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-tert-butyl-4-(piperazin-1-yl)-6-cyclobutyl-pyrimidine
• 英文别名: 2-tert-butyl-4-cyclobutyl-6-piperazin-1-ylpyrimidine；2-tert-Butyl-4-cyclobutyl-6-(piperazin-1-yl)pyrimidine
• CAS: 762302-94-3
• 化学式: C₁₆H₂₆N₄
• 分子量: 274.409
• InChiKey: AMEZAFGAGCGHTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-4-(piperazin-1-yl)-6-cyclobutyl-pyrimidine 、 N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-{4-[4-(2-tert-butyl-6-cyclobutyl-pyrimidin-4-yl)-piperazin-1-yl]-butyl}-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-PIPERAZINYL-PYRIMIDINE COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MODULATION OF THE DOPAMINE D3 RECEPTOR
  [FR] COMPOSÉS DE 4-PIPÉRAZINYLPYRIMIDINE CONVENANT POUR TRAITER DES TROUBLES QUI RÉPONDENT À UNE MODULATION DU RÉCEPTEUR D3 DE LA DOPAMINE

  摘要：

  本发明涉及新颖的4-哌嗪基嘧啶化合物。这些化合物具有有价值的治疗特性，特别适用于治疗对多巴胺D3受体调节产生反应的疾病。4-哌嗪基嘧啶化合物具有通式(I)，其中Ar、X、A、R1和R1a如权利要求中所定义。

  公开号：

  WO2006015842A1
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 2-tert-butyl-4-chloro-6-cyclobutyl-pyrimidine 在 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.17h， 以to give the title compound (3.5 g, 87%)的产率得到2-tert-butyl-4-(piperazin-1-yl)-6-cyclobutyl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Acylaminocycloalkyl compounds suitable for treating disorders that respond to modulation of dopamine D3 receptor

  摘要：

  本发明涉及新型酰胺基环烷基化合物，特别是公式I所述的化合物及其盐和N-氧化物。这些化合物具有有价值的治疗性能，并适用于治疗对多巴胺D3受体调节有反应的疾病。在公式I中，变量具有以下含义：m为1或2，n为1或2，A选自CH2、CH2CH2、CHFCH2和CF2CH2的群组，R1是选择自C3-C6环烷基的含氧循环基，该基携带一个或两个选择自OH、C1-C2-烷氧基、氟化C1-C2-烷氧基和一个羰基氧的含氧基团，R2选自氢、OH和氟，R3a选自氢和甲基，R3b选自氢和甲基，R4是支链C4-C6烷基或支链氟化C4-C6烷基，R5包括C1-C6烷基、氟化C1-C3烷基、C1-C2-烷氧-C1-C4-烷基、氟化C1-C2-烷氧-C1-C4-烷基、羟基-C1-C4-烷基、氟化羟基-C1-C4-烷基、氧杂环丙基、氟化氧杂环丙基、氧杂环戊基、氟化氧杂环戊基、C3-C5环烷基、氟化C3-C5环烷基等。

  公开号：

  US09388148B2

文献信息

• Keto Lactam Compounds and Use Thereof
  申请人：Lubisch Wilfried

  公开号：US20070219182A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The invention relates to novel keto lactam compounds, hydrogenated derivatives and tautomers thereof. These compounds have valuable therapeutic properties and are particularly suited for treating diseases that respond to the modulation of the dopamine D 3 receptor. The keto lactams have general formula (I), wherein: (a) represents a group of formulas (b) or (c), wherein D is bound to the nitrogen atom and W, R p and R q have the meanings cited in Claim 1 ; —B— represents a bond or (d), wherein R m and R n have the meanings cited in Claim 1; (e) represents a single bond or a double bond; R v , R w , R x and R y have the meanings cited in Claim 1; D represents a linear or branched 2 to 10-membered alkylene chain that can have, as chain members, a heteroatom group K, which is selected among O, S, S(O), S(O) 2 , N—R 8 , CO—O, C(O)NR 8 and/or 1 or 2 non-adjacent carbonyl groups and which can have a cycloalkane diyl group and/or a double or triple bond: (f) represents a saturated or monounsaturated monocyclic nitrogen heterocyclic compound having 5 to 8 cyclic members or a bicyclic saturated nitrogens heterocyclic compound having 7 to 12 cyclic members.

  该发明涉及新型酮内酰胺化合物，其氢化衍生物和互变异构体。这些化合物具有有价值的治疗性能，并特别适用于治疗对多巴胺D3受体调节产生反应的疾病。酮内酰胺具有通式（I），其中：（a）代表通式（b）或（c）的一组，其中D与氮原子结合，W、Rp和Rq具有权利要求1中所述的含义；—B—代表键或（d），其中Rm和Rn具有权利要求1中所述的含义；（e）代表单键或双键；Rv、Rw、Rx和Ry具有权利要求1中所述的含义；D代表线性或支链2至10个成员的烷基链，可以具有作为链成员的杂原子基团K，所述杂原子基团K在O、S、S(O)、S(O)2、N—R8、CO—O、C(O)NR8和/或1或2个非相邻的羰基中选择，并且可以具有环烷二基基团和/或双键或三键：（f）代表饱和或单不饱和的含5至8个环成员的单环氮杂环化合物或含7至12个环成员的双环饱和氮杂环化合物。
• [DE] KETOLACTAM-VERBINDUNGEN UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] KETO LACTAM COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES DE CETOLACTAME ET SON UTILISATION
  申请人：ABBOTT GMBH & CO KG

  公开号：WO2005056546A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Ketolactam-Verbindungen, hydrierte Derivate und Tautomere davon. Diese Verbindungen besitzen wertvolle therapeutische Eigenschaften und sind insbesondere zur Behandlung von Erkrankungen geeignet, die auf die Modulation des Dopamin-D3-Rezeptors ansprechen. Die Ketolactame gehorchen der allgemeinen Formel (I) worin (a) für eine Gruppe der Formeln (b) oder (c) steht, worin D an das Stickstoffatom gebunden ist und worin W, Rp und Rq die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen, -B- für eine Bindung oder für (d) steht, worin Rm und Rn die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen, (e) für eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung steht; Rv, Rw, Rx, Ry die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen, D für eine lineare oder verzweigte 2 bis 10 gliedrige Alkylenkette steht, die als Kettenglieder eine Heteroatomgruppe K, die ausgewählt ist unter O, S, S(O), S(O)2, N-R8, CO-O, C(O)NR8, und/oder 1 oder 2 nicht benachbarte Carbonylgruppen aufweisen kann und die eine Cycloalkandiyl-Gruppe umfassen und/oder eine Doppel- oder Dreifachbindung aufweisen kann; (f) für einen gesättigten oder einfach ungesättigten monocyclischen Stickstoffheterocyclus mit 5 bis 8 Ringgliedern oder einen bicyclischen gesättigten Stickstoffheterocyclus mit 7 bis 12 Ringgliedern steht.

  本发明涉及新的酮内酰胺化合物，其氢化衍生物和互变异构体。这些化合物具有有价值的治疗特性，特别适用于治疗对多巴胺-D3受体调节敏感的疾病。酮内酰胺符合以下通用式(I)，其中(a)代表(b)或(c)式中D连接到氮原子的基团，其中W、Rp和Rq具有权利要求1中所述的含义，-B-代表键合或(d)式，其中Rm和Rn具有权利要求1中所述的含义，(e)代表单键或双键；Rv、Rw、Rx、Ry具有权利要求1中所述的含义，D代表线性或支链的2至10个成员的烷基链，其作为链成员具有从O、S、S(O)、S(O)2、N-R8、CO-O、C(O)NR8中选择的杂原子基团K，可以具有1或2个非相邻的羰基团，并且可以包括环己烷二基基团和/或双键或三键；(f)代表具有5至8个环成员的饱和或单不饱和的单环氮杂环或具有7至12个环成员的饱和双环氮杂环。
• Pyrimidin-2-one compounds and their use as dopamine d3 receptor ligands
  申请人：Geneste Herve

  公开号：US20060235004A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  The invention relates to pyrimidin 2-one compounds of general formula (I), in addition to the derivatives and tautomers of (I) and the physiologically acceptable salts of said compounds. In said formula, A represents linear or branched C 3 -C 6 alkene, which can have a double bond or triple bond and/or a group Z, which is not adjacent to the nitrogen atom of the pyrimidinone ring and is selected from O, S, C(O), NR 3 , C(O)NR 3 , NR 3 C(O), OC(O) and C(O)O; B represents a group of the formula (II), in which X stands for CH 2 or N and Y stands for CH 2 or CH 2 CH 2 , or X—Y can also jointly represent C═CH, C═CH—CH 2 or CH—CH═CH; R 1 and R 2 are defined as cited in the description and the claims; and Ar represents an optionally substituted aromatic group. The invention also relates to a pharmaceutical agent, containing at least one compound (I) and the tautomers, derivatives and/or acid addition salts of said compound, optionally together with physiologically acceptable carriers and/or auxiliary agents. The invention also relates to the use of compounds of formula (I), and their tautomers, derivatives and pharmacologically acceptable acid addition salts for producing a phrmaceutical agent for treating diseases which respond to the influence of dopamine D 3 receptor ligands.

  本发明涉及一般式(I)的嘧啶2-酮化合物，以及(I)的衍生物和互变异构体以及所述化合物的生理上可接受的盐。 在该式中，A代表线性或支链C3-C6烯烃，可以具有双键或三键和/或Z基团，该基团不靠近嘧啶酮环的氮原子，并从O，S，C（O），NR3，C（O）NR3，NR3C（O），OC（O）和C（O）O中选择; B代表式（II）的基团，其中X代表CH2或N，Y代表CH2或CH2CH2，或X-Y也可以共同表示C═CH，C═CH-CH2或CH-CH═CH; R1和R2如描述和权利要求中所述; Ar代表可选的取代芳香族基团。 本发明还涉及一种制药剂，其中包含至少一种化合物(I)和所述化合物的互变异构体，衍生物和/或酸加成盐，可选地与生理上可接受的载体和/或辅助剂一起使用。 本发明还涉及使用化合物(I)及其互变异构体，衍生物和药理学上可接受的酸加成盐制备用于治疗对多巴胺D3受体配体影响有反应的疾病的制药剂。
• 4-Piperazinyl-Pyrimidine Compounds Suitable for Treating Disorders that Respond to Modulation of the Dopamine D3 Receptor
  申请人：Haupt Andreas

  公开号：US20090264437A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The present invention relates to novel 4-piperazinylpyrimidine compounds. The compounds possess valuable therapeutic properties and are suitable, in particular, for treating diseases that respond to modulation of the dopamine D 3 receptor. The 4-piperzinylpyrimidine compounds have the general formula I wherein Ar, X, A, R 1 and R 1a are as defined in the claims.

  本发明涉及新型4-哌嗪基嘧啶化合物。这些化合物具有有价值的治疗性质，特别适用于治疗对多巴胺D3受体调节有反应的疾病。4-哌嗪基嘧啶化合物具有一般式I，其中Ar、X、A、R1和R1a如权利要求中所定义。
• Triazole Compounds Suitable for Treating Disorders that Respond to Modulation of the Dopamine D3 Receptor
  申请人：Unger Liliane

  公开号：US20080171751A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The invention relates to compounds of the formula I: wherein n is 1 or 2, Ar is a C-bound 1,2,4-triazol radical which carries a radical R 1 on the remaining carbon atom and a radical R 1a on one of the nitrogen atoms; R 1 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxymethyl, fluorinated C 1 -C 6 alkyl, fluorinated C 3 -C 6 cycloalkyl, fluorinated C 1 -C 4 alkoxymethyl, or optionally substituted phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl; R 1a is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; and R 2 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, fluorinated C 1 -C 6 alkyl or fluorinated C 3 -C 6 cycloalkyl; and to the physiologically tolerated acid addition salts of these compounds. The invention also relates to a pharmaceutical composition that comprises at least one triazole compound of the formula I and/or at least one physiologically tolerated acid addition salt thereof, and further to a method for treating disorders that respond beneficially to dopamine D 3 receptor antagonists or dopamine D 3 agonists, said method comprising administering an effective amount of at least one triazole compound or physiologically tolerated acid addition salt of the formula I to a subject in need thereof.

  该发明涉及公式I的化合物：其中n为1或2，Ar为C-结合的1,2,4-三唑基团，在剩余碳原子上携带基团R1，并在其中一个氮原子上携带基团R1a；R1为氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧甲基、氟化C1-C6烷基、氟化C3-C6环烷基、氟化C1-C4烷氧甲基或可选取代的苯基或5-或6-成员杂环基；R1a为氢或C1-C4烷基；R2为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、氟化C1-C6烷基或氟化C3-C6环烷基；以及这些化合物的生理耐受性酸加盐物。该发明还涉及一种制备至少一种公式I的三唑化合物和/或至少一种生理耐受性酸加盐物的制药组合物，以及一种治疗对多巴胺D3受体拮抗剂或多巴胺D3激动剂有益反应的疾病的方法，该方法包括向需要治疗的受体中给予至少一种公式I的三唑化合物或生理耐受性酸加盐物的有效剂量。