ethyl 2,3-di-p-tolylcycloprop-2-ene-1-carboxylate | 150017-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl 2,3-di-p-tolylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,3-bis(4-methylphenyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 150017-27-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: QAKDHTUXFZENSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-p-tolylcycloprop-2-ene-1-carboxylate 在 三乙烯二胺 、 sodium azide 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯)
  参考文献：
  名称：

  Neunhoeffer, Hans; Bopp, Ralf; Diehl, Werner, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 4, p. 367 - 374

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以47%的产率得到ethyl 2,3-di-p-tolylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三取代环丙烯的1，3-偶极环加成反应，具有五个连续立体中心的3-氮杂双环[3.1.0]己烷骨架的不对称结构

  摘要：

  描述了一种通过Cu（CH 3 CN）4 BF 4 / Ph-Phosferrox络合物催化的偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成反应的前手性环丙烯的高度非对映和对映选择性脱对称。可直接合成具有五个连续立体中心和两个全碳四元立体中心的多种复杂的3-氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物，以优异的收率（高达99％）和对映选择性（97→99％）作为单个异构体ee）。值得注意的是，发现在该转化中环丙烯的各种官能团（CO 2 R，CN，CONMe 2和Ph）具有良好的耐受性。通过LiAlH 4可以方便地将环加合物转化为生物学上重要的GABA衍生物 还原和随后的水解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01686

文献信息

• Neunhoeffer, Hans; Bopp, Ralf; Diehl, Werner, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 4, p. 367 - 374
  作者：Neunhoeffer, Hans、Bopp, Ralf、Diehl, Werner

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Construction of 3-Azabicyclo[3.1.0]hexane Skeleton with Five Contiguous Stereogenic Centers by Cu-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Trisubstituted Cyclopropenes
  作者：Hua Deng、Wu-Lin Yang、Fei Tian、Wenjun Tang、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01686

  日期：2018.7.6

  A highly diastereo- and enantioselective desymmetrization of prochiral cyclopropenes via a Cu(CH3CN)4BF4/Ph-Phosferrox complex catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides was described. A variety of complex 3-azabicyclo[3.1.0]hexane derivatives bearing five contiguous stereogenic centers and two all-carbon quaternary stereogenic centers were directly synthesized as a single isomer in excellent

  描述了一种通过Cu（CH 3 CN）4 BF 4 / Ph-Phosferrox络合物催化的偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成反应的前手性环丙烯的高度非对映和对映选择性脱对称。可直接合成具有五个连续立体中心和两个全碳四元立体中心的多种复杂的3-氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物，以优异的收率（高达99％）和对映选择性（97→99％）作为单个异构体ee）。值得注意的是，发现在该转化中环丙烯的各种官能团（CO 2 R，CN，CONMe 2和Ph）具有良好的耐受性。通过LiAlH 4可以方便地将环加合物转化为生物学上重要的GABA衍生物 还原和随后的水解。