1-bromo-2-(2-trimethylsilylethynyl)cyclohex-1-ene | 1268267-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-bromo-2-(2-trimethylsilylethynyl)cyclohex-1-ene
• 英文别名: 1-bromo-2-(trimethylsilylethynyl)cyclohexene
• CAS: 1268267-26-0
• 化学式: C₁₁H₁₇BrSi
• 分子量: 257.245
• InChiKey: REJZKUANQWWOBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(2-trimethylsilylethynyl)cyclohex-1-ene 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N,N-dimethyl 2-ethynyl-1-cyclohexenethiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过硫代氨基甲酰基-烯-炔化合物生成的噻吩基卡宾配合物进行铑催化的卡宾转移反应

  摘要：

  已经开发了催化噻吩基卡宾转移反应。烯烃、呋喃和噻吩与作为卡宾源的硫代氨基甲酰基-烯-炔化合物的铑催化反应得到环丙烷化产物或杂环的开环产物。这些过程为含噻吩的复杂分子提供了有效的合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259559
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 正丁基锂 、 三溴化磷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-bromo-2-(2-trimethylsilylethynyl)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Di- or Trisubstituted Olefins Possessing a 1,4-Diene Framework via Intramolecular Allylation of Alkynes

  摘要：

  阳离子金(I)催化的1-炔基-2-烯丙基硅基苯与水的反应，导致炔烃通过7-外部-双环化反应发生分子内烯丙基化反应，从而以良好的产率和优异的立体选择性生成1,4-二烯。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259038

文献信息

• Copper-catalyzed cascade annulation between α-bromocarbonyls and biaryl or (Z)-arylvinylacetylenes enabling a direct synthesis of dibenzocycloheptanes and related compounds
  作者：Danyang Lu、Yimei Wan、Lichun Kong、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c6cc07727g

  日期：——

  A copper-catalyzed cascade annulation of [gamma],[small delta]-unsaturated [small alpha]-bromocarbonyls with biaryl or (Z)-arylvinylacetylenes is presented, giving an expeditious access to dibenzocycloheptanes and related compounds in moderate to high yields. It provides a...

  提出了铜催化的γ，小δ-不饱和的α-溴代羰基与联芳基或（Z）-芳基乙烯基乙炔的级联环化反应，以中等至高收率快速获得二苯并环庚烷和相关化合物。它提供了一个...
• Intermolecular Gold-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective [2+2+3] Cycloadditions of 1,6-Enynes with Nitrones
  作者：Sagar Ashok Gawade、Sabyasachi Bhunia、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201203507

  日期：2012.7.27

  Going for gold: The title reaction has been developed and demonstrates a wide substrate scope with respect to the 1,6‐enynes and nitrones (see scheme; DCE=1,2‐dichloroethane, Tf=trifluoromethanesulfonyl). The results for the enantioselective versions are also presented.

  争夺金：已经开发了标题反应，展示了关于1,6-炔烃和硝酮的较宽的底物范围（请参阅方案； DCE = 1,2-二氯乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。还给出了对映选择性形式的结果。
• Copper-Catalyzed Chemoselective Silylative Cyclization of 2,2′-Diethynylbiaryl Derivatives
  作者：Meng Zhao、Ying Wang、Zi-Lu Wang、Jian-Lin Xu、Kai-Yang Dai、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00968

  日期：2021.5.21