(E)-6-chloro-3-(naphthalene-1-ylmethylene)indolin-2-one | 1612883-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-6-chloro-3-(naphthalene-1-ylmethylene)indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-6-chloro-3-(naphthalen-1-ylmethylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 1612883-08-5
• 化学式: C₁₉H₁₂ClNO
• 分子量: 305.763
• InChiKey: FHSNUWRICMCRBO-LICLKQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯氧化吲哚 、 1-萘甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(E)-6-chloro-3-(naphthalene-1-ylmethylene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现新的羟吲哚衍生物作为有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂

  摘要：

  在哌啶存在下，通过6-氯代吲哚与不同的芳族醛的反应，可以高收率合成一系列6-氯-3-氧吲哚衍生物1 – 25。用E构型分离所有合成的化合物。使用包括1 H NMR和EIMS在内的光谱技术确认了结构。这些化合物显示出不同程度的酵母α-葡萄糖苷酶抑制作用，并且发现有七种是该酶的有效抑制剂。化合物2，3，4，5，6，23，和25显示出IC 50值2.71±0.007，11.41±0.005，37.93±0.002，15.19±0.004，24.71±0.007，17.33±0.001，和14.2±0.002μM，分别作为相对于标准阿卡波糖（IC 50，38.25±0.12μM）。对接研究有助于发现酶与活性化合物之间的相互作用。这项研究的结果是，已发现羟吲哚是一类新的α-葡萄糖苷酶抑制剂，但尚未见报道。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.033