di(1-naphthylmethyl) disulfide | 102548-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: di(1-naphthylmethyl) disulfide
• 英文别名: 1,1'-[Disulfanediylbis(methylene)]dinaphthalene；1-[(naphthalen-1-ylmethyldisulfanyl)methyl]naphthalene
• CAS: 102548-57-2
• 化学式: C₂₂H₁₈S₂
• 分子量: 346.517
• InChiKey: FQUKWVNKGCUADQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  538.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(1-naphthylmethyl) disulfide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 3-[(1-羟基-2-萘基)偶氮]苯磺化钠
  参考文献：
  名称：

  Baudin, Jean-Bernard; Commenil, Marie-Gabrielle; Julia, Sylvestre A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 11, p. 1127 - 1141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(thiocyanatomethyl)naphthalene 在 Amberlyst A-26(OH) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到di(1-naphthylmethyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  An efficient metal-free synthesis of organic disulfides from thiocyanates using poly-ionic resin hydroxide in aqueous medium

  摘要：

  An efficient and metal-free method is described for the preparation of organic disulfides from alkyl and acyl methyl thiocyanates in the presence of poly-ionic resin hydroxide in aqueous medium. Further extension of this protocol has been tested using two different organyl thiocyanates to prepare unsymmetrical disulfides. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.070

文献信息

• The rapid and efficient synthesis of disulfides from alkyl and acyl halides
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Moslem M. Lakouraj、Majid S. Mahalli

  DOI：10.1007/s00706-008-0950-0

  日期：2008.12

  are prepared easily in high yields from the corresponding alkyl and acyl halides under mild and nonaqueous conditions using N , N ′-dibutyl- N , N , N ′, N ′-tetramethyl-ethylenediammonium tetrahydroborate ( BTMETB ) or N , N ′-dibenzyl- N , N , N ′, N ′-tetramethylethylenediammonium tetrahydroborate ( BZTMETB ) and elemental sulfur. The quaternary diammonium borohydrides were easily prepared by treatment

  使用 N ， N'-二 丁基 -N ， N ， N '， N' - N'- 四甲基-乙二胺四氢硼酸酯（ BTMETB ）或 轻度和非水条件， 可以轻松地从相应的烷基卤化物和酰基卤化物以高收率制备各种对称的二烷基二酰基和二酰基二硫化物。 N ， N'- 二苄基 -N ， N ， N '， N'- 四甲基 硼酸四氢硼酸铵（ BZTMETB ）和元素硫。通过在室温下用硼氢化钠的碱性溶液处理相应的氯化季铵或溴化季铵，可以轻松制备季铵化硼氢化物。
• Imidazole Promoted Highly Efficient Large-Scale Thiol-Free Synthesis of Symmetrical Disulfides in Aqueous Media
  作者：Babak Mokhtari、Ali Reza Kiasat、Javid Monjezi

  DOI：10.1080/10426507.2014.1003643

  日期：2015.10.3

  Abstract A highly efficient and environmentally friendly method for the imidazole promoted preparation of symmetrical organic disulfides from Bunte salts is described. This thiol-free procedure produces the desired disulfides even on a large scale by reaction of Bunte salts with imidazole in good to high yields in aqueous media.

  图形摘要 摘要 描述了一种以咪唑促进从 Bunte 盐制备对称有机二硫化物的高效且环保的方法。这种不含硫醇的程序甚至可以通过 Bunte 盐与咪唑在水性介质中以良好至高产率的反应大规模生产所需的二硫化物。
• Potassium xanthate-promoted reductive sulfuration reaction: from aldehydes to thiol, disulfide, and thioester derivatives
  作者：Yingqi Feng、Jinli Nie、Sijie Xie、Ziqing He、Huanliang Hong、Jian Li、Yubing Huang、Lu Chen、Yibiao Li

  DOI：10.1039/d3cc05637f

  日期：——

  developed a synthetic strategy for the direct construction of C–S bonds to obtain biologically active sulfur-containing compounds and a methodology involving the reductive sulfuration of aldehydes or ketones to obtain diverse substituted thiol, disulfide, and thioester derivatives. EtOCS2K is demonstrated as a potential substitute for the Berzelius reagent or Lawesson's reagent for the construction of

  在此，我们开发了一种直接构建C-S键以获得具有生物活性的含硫化合物的合成策略，以及一种涉及醛或酮的还原硫化以获得多种取代的硫醇、二硫化物和硫酯衍生物的方法。 EtOCS 2 K 被证明可以作为 Berzelius 试剂或 Lawesson 试剂构建 C-S 键的潜在替代品。
• 10.1002/aoc.7538
  作者：Jin, Hao、Fan, Yun、Liu, Penghao、Meng, Qi、Teng, Qiaoqiao

  DOI：10.1002/aoc.7538

  日期：——

  coupling reactions is developed by combining micelle and transition metal. The synergistic AGA8@Cu(I) catalyst forms by spontaneous anchoring of the in situ generated Cu(I) nanoclusters onto the AGA8 micelles and has been fully characterized by FT-IR, XPS, SEM, TEM, EDS, and ICP-OES. The catalyst is recyclable and highly effective in mediating the conversion of halides to disulfides in water at room temperature

  通过结合胶束和过渡金属，开发了一种可持续且绿色的 C-S 偶联反应催化策略。协同 AGA8@Cu(I) 催化剂通过将原位生成的 Cu(I) 纳米团簇自发锚定到 AGA8 胶束上而形成，并通过 FT-IR、XPS、SEM、TEM、EDS 和 ICP-OES 进行了充分表征。该催化剂可回收，并且在室温下高效介导水中卤化物向二硫化物的转化，底物范围广泛。
• Allylic protection of thiols and cysteine: I: The allyloxycarbonylaminomethyl group
  作者：André Malanda Kimbonguila、Ahmed Merzouk、François Guibé、Albert Loffet

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00322-1

  日期：1999.5