3-benzyl-8-[4-chlorophenyl]-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione | 1067200-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-benzyl-8-[4-chlorophenyl]-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione
• CAS: 1067200-71-8
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 340.809
• InChiKey: BVZLEJMRFJVXNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-8-[4-chlorophenyl]-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以84.6%的产率得到3-benzyl-8-phenyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  将丁酰苯类似物鉴定为潜在的非典型抗精神病药：4-[4-(4-氯苯基)-1,4-diazepan-1-yl]-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one。

  摘要：

  新型丁酰苯的合成和探索已导致鉴定出氟哌啶醇的二氮杂类似物，4-[4-(4-氯苯基)-1,4-二氮杂-1-基]-1-(4-氟苯基)丁烷- 1-one（化合物 13）具有有趣的多受体结合特征。评估了化合物 13 对 DA 亚型受体、5HT 亚型受体、H-1、M-1 受体以及 NET、DAT 和 SERT 转运蛋白的结合亲和力。在这些受体中的每一个上，化合物 13 与目前使用的几种标准等效或更好。在体内小鼠和大鼠模型中，为了评估其在人体中引发僵住症和 EPS 的功效和倾向，化合物 13 显示出与氯氮平相似的功效，并且在其 ED(50) 值的五倍时不会产生僵住症。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.030
• 作为产物：
  描述：

  benzylcarbamoyl-5-carboethoxy-1-[4-chlorophenyl]pyrrolidine 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以56.7%的产率得到3-benzyl-8-[4-chlorophenyl]-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  将丁酰苯类似物鉴定为潜在的非典型抗精神病药：4-[4-(4-氯苯基)-1,4-diazepan-1-yl]-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one。

  摘要：

  新型丁酰苯的合成和探索已导致鉴定出氟哌啶醇的二氮杂类似物，4-[4-(4-氯苯基)-1,4-二氮杂-1-基]-1-(4-氟苯基)丁烷- 1-one（化合物 13）具有有趣的多受体结合特征。评估了化合物 13 对 DA 亚型受体、5HT 亚型受体、H-1、M-1 受体以及 NET、DAT 和 SERT 转运蛋白的结合亲和力。在这些受体中的每一个上，化合物 13 与目前使用的几种标准等效或更好。在体内小鼠和大鼠模型中，为了评估其在人体中引发僵住症和 EPS 的功效和倾向，化合物 13 显示出与氯氮平相似的功效，并且在其 ED(50) 值的五倍时不会产生僵住症。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.030