5-甲氧基邻苯二甲酸酐 | 95185-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 5-甲氧基邻苯二甲酸酐
• 英文名称: 5-methoxyhomophthalic anhydride
• 英文别名: (2-carboxy-6-methoxy-phenyl)-acetic acid-anhydride；(2-Carboxy-6-methoxy-phenyl)-essigsaeure-anhydrid；5-Methoxyisochroman-1,3-dione；5-methoxy-4H-isochromene-1,3-dione
• CAS: 95185-43-6
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: TYZOIXJBDMSRPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  381.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基邻苯二甲酸酐 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 methyl 2-<ω-(2-N,N-diethylcarbamoyl-4-methyl-6-methoxyphenyl)acetyl>-6-methoxyphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the antibiotic WS-5995A using a key reaction of o-toluamide anions with homophthalic anhydrides.

  摘要：

  抗球虫抗生素 WS-5995A 的全合成是通过将 N,N-二乙基邻甲苯甲酰胺阴离子区域选择性地缩合到苯二甲酐中作为关键反应实现的。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.292
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-methoxybenzoic acid 在 CSA 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到5-甲氧基邻苯二甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  Mapping the ATP-binding domain of DNA-dependent protein kinase (DNA-PK) with coumarin- and isocoumarin-derived inhibitors

  摘要：

  Replacement of the core heterocycle of a defined series of chromen-4-one DNA-PK inhibitors by the isomeric chromen-2-one (coumarin) and isochromen-1-one (isocoumarin) scaffolds was investigated. Structure-activity relationships for DNA-PK inhibition were broadly consistent, albeit with a reduction of potency compared with the parent chromenone. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.102

文献信息

• A mild and facile synthesis of carboxylic anhydrides
  作者：Y. Kita、S. Akai、M. Yoshigi、Y. Nakajima、H. Yasuda、Y. Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81751-2

  日期：1984.1

  Reaction of carboxylic acids with trimethylsilylethoxyacetylene in an inert solvent under mild conditions affords the corresponding carboxylic anhydrides in almost quantitative yields.

  在惰性溶剂中，羧酸与三甲基甲硅烷基乙氧基乙炔在温和的条件下反应，以几乎定量的产率得到相应的羧酸酐。
• Anthracyclinone syntheses using strong base induced cycloaddition of homophthalic anhydrides and related compounds
  作者：Yasumitsu Tamura、Manabu Sasho、Shuji Akai、Akimori Wada、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91513-3

  日期：1984.1

  The strong base induced cycloaddition of homophthalic anhydrides and related compounds to halo- 1,4-naphthoquinone derivatives has been shown to provide short convergent syntheses of anthracyclinones, 4-demethoxydaunomycinone (1), daunomycinone (2), 11-deoxydaunomycinone (3), and 11-deoxycarminomycinone (4).

  高邻苯二甲酸酐和相关的化合物，以卤代- 1,4-萘醌衍生物的强碱诱导环已被证明提供anthracyclinones的短会聚合成，4- demethoxydaunomycinone（1），道诺霉素酮（2），11-deoxydaunomycinone（3），和11-脱氧carcinomycinone（4）。
• Thiazolylvinylphenyl derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0577003A1

  公开（公告）日：1994-01-05

  Compounds of the formula:    wherein    R¹ is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, carboxyl or alkoxy carbonyl;    R² is hydrogen, halogen or alkyl;    A is a group of the formula    Z and W are independently hydrogen or alkyl or Z and W taken together are alkylene;    n is an integer of from 0-1;    m is an integer of from 0-3;    X is -CH₂OH or -R⁴COR⁵;    Y is halogen, alkoxy, acyloxy, hydroxy, alkyl, nitro, trifluoromethyl, hydrogen or cyano;    R³ is hydrogen, alkyl or cycloalkyl;    R⁴ is a direct bond or CH₂;    R⁵ is hydroxy, alkoxy, NHR⁶ or    R⁶ is hydrogen or alkyl; and    R⁷ and R⁸ are, independently, hydrogen or alkyl or R⁷ and R⁸ , taken together, are alkylene provided that when m is 0 and n is 0, one of R¹ or R³ is cycloalkyl, and enantiomers, diastereomers, racemates and salts with pharmaceutically acceptable bases, antagonize LTD₄ action and, thus, are useful in treating bronchial asthma, pulmonary anaphylaxis, cystic fibrosis, chronic bronchitis, bronchiectasis, respiratory distress syndrome and pulmonary oedema.

  式中的化合物： 其中 R¹ 是氢、烷基、环烷基、羧基或烷氧基羰基； R² 是氢、卤素或烷基； A 是式中的基团 Z 和 W 独立地为氢或烷基，或 Z 和 W 合在一起为亚烷基； n 是 0-1 的整数； m 是 0-3 的整数； X 是-CH₂OH 或-R⁴COR⁵； Y 是卤素、烷氧基、酰氧基、羟基、烷基、硝基、三氟甲基、氢或氰基； R³ 是氢、烷基或环烷基； R⁴ 是直接键或 CH₂； R⁵ 是羟基、烷氧基、NHR⁶ 或 R⁶ 是氢或烷基；以及 R⁷ 和 R⁸ 分别为氢或烷基，或 R⁷ 和 R⁸ 合在一起为亚烷基，但当 m 为 0 和 n 为 0 时，R¹ 或 R³ 中的一个为环烷基、 以及对映体、非对映体、外消旋体和与药学上可接受的碱的盐，可拮抗 LTD₄ 的作用，因此可用于治疗支气管哮喘、肺过敏性休克、囊性纤维化、慢性支气管炎、支气管扩张、呼吸窘迫综合征和肺水肿。
• Method for tracking compounds in solution phase combinatorial chemistry
  申请人：——

  公开号：US20020098598A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  A method for the generation of chemical libraries using machine-readable passive tagging systems is described. The preferred embodiment uses radiofrequency tags or one- or two-dimensional bar codes to track vials and the contents therein throughout the course of the synthesis. This abrogates the need for specialized combinatorial chemistry equipment, allowing the use of standard laboratory baths, ovens, shakers and racks, as well as manual fluid handling techniques.

  本文介绍了一种利用机器可读无源标签系统生成化学库的方法。优选的实施方案使用射频标签或一维或二维条形码在整个合成过程中跟踪小瓶及其中的内容物。这样就不需要专门的组合化学设备，可以使用标准的实验室浴槽、烤箱、振动器和架子，以及人工液体处理技术。
• Facile and efficient syntheses of carboxylic anhydrides and amides using (trimethylsilyl)ethoxyacetylene
  作者：Yasuyuki Kita、Shuji Akai、Naomi Ajimura、Mayumi Yoshigi、Teruhisa Tsugoshi、Hitoshi Yasuda、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1021/jo00372a010

  日期：1986.10