2-(1,1-dimethoxyethyl)naphthalene | 155536-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1,1-dimethoxyethyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(1,1-Dimethoxyethyl)naphthalene
• CAS: 155536-84-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: MAJYMSAMARDMFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-dimethoxyethyl)naphthalene 在 水 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  温和的 水促进无环缩醛的选择性脱乙酰化

  摘要：

  各种脂族和芳族二甲基和二乙基乙缩醛和 缩酮 在纯净状态下加热到80°C时，发现其水解的定量结果基本定量 水 或没有介质的水性介质 催化剂 或任何其他添加剂，而 环状缩醛在这些条件下保持稳定。当两种类型的乙缩醛都存在时，选择性脱保护是可能的。

  DOI：

  10.1039/c0gc00280a
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-萘乙酮 在 tetra-N-butylammonium tribromide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-(1,1-dimethoxyethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳香族缩醛和缩酮的有效光诱导脱保护

  摘要：

  描述了一种新型的简单的芳香族缩醛和缩酮的光脱保护反应。在优化条件下，脱保护非常有效。芳环赋予化合物光反应性。该方法的效率取决于缩醛部分的结构。在环缩醛的情况下，常见的次要副反应即光氧化成为主要的反应途径。仅将光子用作试剂使该方法对于缩醛脱保护特别有吸引力。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000333

文献信息

• Practical acetalization and transacetalization of carbonyl compounds catalyzed by recyclable PVP-I
  作者：Di Wang、Fu-Rong Cao、Guangying Lu、Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132250

  日期：2021.7

  A novel PVP-I catalyzed acetalizations/transacetalizations of carbonyl compounds has been developed processing with a mild and easy handling fashion. Different types of Acyclic and cyclic acetals were prepared from carbonyl compounds or their acetals successfully. Further applications of newly developed catalytic combination were testified. This protocol featured with simplicity of operation, mild

  已开发出一种新型 PVP-I 催化羰基化合物的缩醛化/转缩醛化，其处理方式温和且易于处理。以羰基化合物或其缩醛为原料成功制备了不同类型的无环和环状缩醛。证明了新开发的催化组合的进一步应用。该方案具有操作简单、反应条件温和、反应时间短、催化剂可回收利用、底物范围广、收率高等特点。
• Coupling Reaction of Enol Derivatives with Silyl Ketene Acetals Catalyzed by Gallium Trihalides
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Yuji Kita、Hiroki Ueda、Hiroto Imaoka、Kouji Chiba、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/chem.201602150

  日期：2016.8.8

  cross‐coupling reaction between enol derivatives and silyl ketene acetals catalyzed by GaBr3 took place to give the corresponding α‐alkenyl esters. GaBr3 showed the most effective catalytic ability, whereas other metal salts such as BF3⋅OEt2, AlCl3, PdCl2, and lanthanide triflates were not effective. Various types of enol ethers and vinyl carboxylates as enol derivatives are amenable to this coupling

  GaBr 3催化烯醇衍生物与甲硅烷基烯酮缩醛之间发生交叉偶联反应，得到相应的α-烯基酯。GaBr 3表现出最有效的催化能力，而其他金属盐（例如BF 3 OEt 2，AlCl 3，PdCl 2和镧系三氟甲磺酸盐）无效。各种类型的烯醇醚和羧酸乙烯酯作为烯醇衍生物都适合这种偶联。与甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应范围也很宽。我们通过NMR光谱法成功地观察到烷基镓中间体，提示了GaBr 3之间涉及抗碳藻糖基化的机理，烯醇衍生物和甲硅烷基烯酮乙缩醛，然后从烷基镓中进行顺-β-烷氧基消除。根据动力学研究，使用乙烯基醚和羧酸乙烯酯的反应限制周转步骤分别涉及顺-β-烷氧基消除和抗羰基镓化反应。因此，离去基团对反应的进行有重要影响。理论计算分析表明，适度的镓路易斯酸将有助于烷基镓中间体的柔性构象变化，并有助于在β-烷氧基消除过程中裂解碳氧键，这是反应中的周转限制步骤。在乙烯基醚和甲硅烷基乙烯酮缩醛之间。
• HClO₄ catalysed aldol-type reaction of fluorinated silyl enol ethers with acetals or ketals toward fluoroalkyl ethers
  作者：You-Ping Tian、Yi Gong、Xiao-Si Hu、Jin-Sheng Yu、Ying Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c9ob02129a

  日期：——

  A highly efficient metal-free aldol-type reaction of various acetals or ketals with fluorinated silyl enol ethers catalysed by less than 1 mol% HClO4 (70 wt%, aq.) is developed. This provides expedient access to a wide array of valuable fluoroalkyl ethers featuring a ketone carbonyl functionality in good to excellent yields (40 examples). Furthermore, the thus obtained adducts are readily elaborated

  已开发出各种乙缩醛或缩酮与氟化甲硅烷基烯醇醚的高效无金属醛醇缩醛型反应，该氟化甲硅烷基烯醇醚由少于1 mol％的HClO4（水溶液中的70 wt％）催化。这可以方便地获得各种有价值的具有酮羰基官能度的有价值的氟代烷基醚，产率高至优异（40个实例）。此外，将如此获得的加合物容易地精加工成其他具有丰富结构的含氟烷基醚。
• Silver-Catalyzed Olefination of Acetals and Ketals with Diazoesters to β-Alkoxyacrylates
  作者：Jiawen Li、Bo Qian、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03040

  日期：2018.11.16

  The first silver-catalyzed reaction of acetals or ketals with diazoesters leading to trisubstituted or tetrasubstituted β-alkoxyacrylates is now reported. A broad range of acetals and ketals bearing different substituents is compatible with this protocol and thus provides an attractive approach for the synthesis of complex β-alkoxyacrylates. The power of this method was further demonstrated by the

  现在报道了乙缩醛或缩酮与重氮酯的第一银催化反应，导致三取代或四取代的β-烷氧基丙烯酸酯。带有不同取代基的各种缩醛和缩酮与该方案兼容，因此为合成复杂的β-烷氧基丙烯酸酯提供了一种有吸引力的方法。成功合成picoxystrobin证明了该方法的优势，picoxystrobin是Dupont商业化的最受欢迎的农业杀菌剂之一。
• 一种烷氧基丙烯酸酯的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN108821974B

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明公开了一种烷氧基丙烯酸酯的制备方法，以重氮甲酸酯和取代的缩醛或缩酮为原料，以路易斯酸为催化剂，在50‑120摄氏度反应1‑24小时发生烯基化反应；反应结束后抽干溶剂，柱层析分离即可得到烷氧基丙烯酸酯类化合物。本发明所述反应原料和催化剂廉价易得，合成工艺简单，大大降低了合成成本；反应条件温和，产率高，易于工业化；反应原料及催化剂清洁无毒，对环境污染小。