N-Boc-O-methyl-L-serine thioamide | 161561-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: N-Boc-O-methyl-L-serine thioamide
• 英文别名: (2-methoxy-1-thiocarbamoyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2S)-1-amino-3-methoxy-1-sulfanylidenepropan-2-yl]carbamate
• CAS: 161561-66-6
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 234.32
• InChiKey: IPQLAJOSYKLKFI-LURJTMIESA-N

物化性质

• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-O-methyl-L-serine thioamide 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-[2-methoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards keramamide F

  摘要：

  This communication describes the synthesis of three fragments of the cytotoxic natural product keramamide F.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02213-u
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 劳森试剂 、 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 Proton Sponge 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 N-Boc-O-methyl-L-serine thioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards keramamide F

  摘要：

  This communication describes the synthesis of three fragments of the cytotoxic natural product keramamide F.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02213-u

文献信息

• [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYSTEINE PROTEASE
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2005066180A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  A compound of the formula (II) wherein one of R1 and R2 is halo and the other is H or halo; R3 is C1-C4 straight or branched chain, optionally fluorinated, alkyl; R4 is H; or R3 together with R4 and the adjoining backbone carbon defines: a spiro-C5-C7 cycloalkyl, optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from halo, hydroxyl, C1-C4 alkyl or C1-C4 haloalkyl; or optionally bridged with a methylene group; or a C4-C6 saturated heterocycle having a hetero atom selected from O, NRa, S, S(=O)2 ; where Ra is H, C1-C4 alkyl or CH3C(=O); R5 is independently selected from H or methyl; E is -C(=O)-, -S(=O)m-, -NR5S(=O)m-, -NR5C(=O)-, -OC(=O)-, R6 is a stable, optionally substituted, monocyclic or bicyclic, carbocycle or hetorocycle; m is independently 0,1 or 2; are inhibitors of cathepsin K and useful in the treatment or prophylaxis of osteoporosis.

  一个公式为(II)的化合物，其中R1和R2中的一个是卤素，另一个是H或卤素；R3是C1-C4直链或支链，可选择氟代的烷基；R4是H；或者R3与R4和相邻的骨架碳一起定义：一个螺环C5-C7环烷基，可选地用1至3个卤素、羟基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基中的取代基取代；或者可选地用亚甲基桥接；或者是一个具有O、NRa、S、S(=O)2等异原子的C4-C6饱和杂环；其中Ra是H、C1-C4烷基或CH3C(=O)；R5独立地选择自H或甲基；E是-C(=O)-、-S(=O)m-、-NR5S(=O)m-、-NR5C(=O)-、-OC(=O)-；R6是稳定的、可选择取代的、单环或双环的、碳环或杂环；m独立地为0、1或2；是猫hepsin K的抑制剂，并且在骨质疏松症的治疗或预防中有用。
• WO2007/6714
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of an Enantiomerically Pure Serine-Derived Thiazole
  作者：Jennifer A. Sowinski、Peter L. Toogood

  DOI：10.1021/jo961408a

  日期：1996.1.1

  Previously reported methods for preparing enantiomerically pure thiazoles are inadequate for the synthesis of inherently labile O-alkyl serine-derived thiazoles. The intermediate N-Boc-(O-methylseryl) thiazolines are very susceptible to tautomerization, even under neutral conditions (Scheme 5). Herein, it is demonstrated that the choice of N-protecting group is critical to the preservation of enantiomeric purity. Thus, using an N-trityl protecting group, O-methyl serine was converted to the corresponding N-Boc-(O-methylseryl) thiazole 3 with no appreciable epimerization as indicated by F-19 and H-1 NMR of the corresponding Mosher's amide.
• Synthetic studies towards keramamide F
  作者：Jennifer A. Sowinski、Peter L. Toogood

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02213-u

  日期：1995.1

  This communication describes the synthesis of three fragments of the cytotoxic natural product keramamide F.