3'-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)spiro[adamantane-2,2'-oxirane] | 246043-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3'-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)spiro[adamantane-2,2'-oxirane]
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-spiro[adamantane-2,3'-oxirane]-2'-yl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 246043-11-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: CWOVYYCPUOJNMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)spiro[adamantane-2,2'-oxirane] 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Oxiranyllithium based synthesis of α-keto-2-oxazolines

  摘要：

  alpha -Keto-2-oxazolines 5a-j have been efficiently prepared by lithiation [sec-(or n-)BuLi/TMEDA, Et2O, -100 degreesC] and rearrangement of oxiranyl oxazolines 2a-j. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01558-6
• 作为产物：
  描述：

  2-chloromethyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3'-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)spiro[adamantane-2,2'-oxirane]
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉介导的甲酰环氧化物的合成

  摘要：

  α，β-环氧醛是通过将恶唑啉基恶烷酮解封而制得的，而恶唑啉基恶草酮是在用醛处理4，4-二甲基恶唑啉基氯甲基锂后合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00934-3

文献信息

• An oxazoline-mediated synthesis of formyl epoxides
  作者：Saverio Florio、Vito Capriati、Renzo Luisi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00934-3

  日期：1996.7

  α,β-epoxy aldehydes have been prepared by deblocking of oxazolinyl oxiranes, which in turn have been synthesized on treatment of 4,4-dimethyloxazolinylchloromethyllithium with aldehydes.

  α，β-环氧醛是通过将恶唑啉基恶烷酮解封而制得的，而恶唑啉基恶草酮是在用醛处理4，4-二甲基恶唑啉基氯甲基锂后合成的。
• Heterosubstituted chlorohydrins: Knoevenagel reactionversus epoxide formation
  作者：Saverio Florio、Luigino Troisi、Vito Capriati、Giuseppina Coletta

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00525-6

  日期：1999.8

  Lithiated chloromethyl derivatives 2a-d, available by deprotonation of 2-(chloromethyl)-1,3-benzothiazole 1a -1,3-oxazoIine 1b, -pyridine 1c and -quinoline 1d, react with carbonyl compounds to give chlorohydrins 3a-g and then epoxides 4a-g upon treatment with NaOH/(PrOH)-Pr-i. The same chlorohydrins 3a-g could be converted into heterosubstituted chloroalkenes 5a-g with very high E stereoselection upon reaction with MeSO2Cl/Et3N. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Oxiranyllithium based synthesis of α-keto-2-oxazolines
  作者：Vito Capriati、Saverio Florio、Renzo Luisi、Vincenzo Russo、Antonio Salomone

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01558-6

  日期：2000.11

  alpha -Keto-2-oxazolines 5a-j have been efficiently prepared by lithiation [sec-(or n-)BuLi/TMEDA, Et2O, -100 degreesC] and rearrangement of oxiranyl oxazolines 2a-j. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.