N-hydroxyaristolam II | 944954-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马兜铃内酰胺
• 英文名称: N-hydroxyaristolam II
• 英文别名: 10-Hydroxy-3,5-dioxa-10-azapentacyclo[9.7.1.02,6.08,19.013,18]nonadeca-1(19),2(6),7,11,13,15,17-heptaen-9-one；10-hydroxy-3,5-dioxa-10-azapentacyclo[9.7.1.02,6.08,19.013,18]nonadeca-1(19),2(6),7,11,13,15,17-heptaen-9-one
• CAS: 944954-52-3
• 化学式: C₁₆H₉NO₄
• 分子量: 279.252
• InChiKey: QMZFJSBRZKZMTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.695±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxyaristolam II 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  马兜铃酸、其主要代谢物和相关化合物的全合成

  摘要：

  自希波克拉底时代以来，马兜铃属植物已被推荐用于治疗各种人类疾病。然而，许多物种会产生剧毒的马兜铃酸 (AAs)，这些物质既具有肾毒性又具有致癌性。为了进行广泛的生物学研究，主要基于 Suzuki-Miyaura 偶联反应设计了一种合成 AA 及其主要代谢物的通用方法。成功的关键在于制备一种常见的环-A 前体，即 2-硝基甲基-3-碘-4,5-亚甲基二氧基苯甲醇 ( 27 )的四氢吡喃醚，它是通过氧化醛肟前体26．铃木-宫浦联轴器27与各种苯甲醛 2-硼酸酯的反应伴随着羟醛缩合/消除反应，直接得到所需的菲中间体。苯甲醇的脱保护，然后是两个连续的氧化步骤，得到所需的菲硝基羧酸。该方法用于合成 AA I-IV 和其他几种相关化合物，包括在 6 位带有氨基丙氧基的 A I 和 AA II，它们是进一步转化为荧光生物探针所必需的。Suzuki-Miyaura 偶联反应进一步成功应用于合成AA I 和

  DOI：

  10.1021/tx500122x
• 作为产物：
  描述：

  在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-hydroxyaristolam II
  参考文献：
  名称：

  马兜铃酸、其主要代谢物和相关化合物的全合成

  摘要：

  自希波克拉底时代以来，马兜铃属植物已被推荐用于治疗各种人类疾病。然而，许多物种会产生剧毒的马兜铃酸 (AAs)，这些物质既具有肾毒性又具有致癌性。为了进行广泛的生物学研究，主要基于 Suzuki-Miyaura 偶联反应设计了一种合成 AA 及其主要代谢物的通用方法。成功的关键在于制备一种常见的环-A 前体，即 2-硝基甲基-3-碘-4,5-亚甲基二氧基苯甲醇 ( 27 )的四氢吡喃醚，它是通过氧化醛肟前体26．铃木-宫浦联轴器27与各种苯甲醛 2-硼酸酯的反应伴随着羟醛缩合/消除反应，直接得到所需的菲中间体。苯甲醇的脱保护，然后是两个连续的氧化步骤，得到所需的菲硝基羧酸。该方法用于合成 AA I-IV 和其他几种相关化合物，包括在 6 位带有氨基丙氧基的 A I 和 AA II，它们是进一步转化为荧光生物探针所必需的。Suzuki-Miyaura 偶联反应进一步成功应用于合成AA I 和

  DOI：

  10.1021/tx500122x

文献信息

• Total Synthesis of the Aristolochic Acids, Their Major Metabolites, and Related Compounds
  作者：Sivaprasad Attaluri、Charles R. Iden、Radha R. Bonala、Francis Johnson

  DOI：10.1021/tx500122x

  日期：2014.7.21

  synthesize AAs I–IV and several other related compounds, including AA I and AA II bearing an aminopropyloxy group at position-6, which were required for further conversion to fluorescent biological probes. Further successful application of the Suzuki–Miyaura coupling reaction to the synthesis of the N-hydroxyaristolactams of AA I and AA II then allowed the synthesis of the putative, but until now elusive

  自希波克拉底时代以来，马兜铃属植物已被推荐用于治疗各种人类疾病。然而，许多物种会产生剧毒的马兜铃酸 (AAs)，这些物质既具有肾毒性又具有致癌性。为了进行广泛的生物学研究，主要基于 Suzuki-Miyaura 偶联反应设计了一种合成 AA 及其主要代谢物的通用方法。成功的关键在于制备一种常见的环-A 前体，即 2-硝基甲基-3-碘-4,5-亚甲基二氧基苯甲醇 ( 27 )的四氢吡喃醚，它是通过氧化醛肟前体26．铃木-宫浦联轴器27与各种苯甲醛 2-硼酸酯的反应伴随着羟醛缩合/消除反应，直接得到所需的菲中间体。苯甲醇的脱保护，然后是两个连续的氧化步骤，得到所需的菲硝基羧酸。该方法用于合成 AA I-IV 和其他几种相关化合物，包括在 6 位带有氨基丙氧基的 A I 和 AA II，它们是进一步转化为荧光生物探针所必需的。Suzuki-Miyaura 偶联反应进一步成功应用于合成AA I 和