benzhydryl (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-methoxyimino-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-8-oxo-3-[(1-trityltriazol-4-yl)sulfanylmethylsulfanyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 1027600-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: benzhydryl (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-methoxyimino-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-8-oxo-3-[(1-trityltriazol-4-yl)sulfanylmethylsulfanyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 1027600-25-4
• 化学式: C₅₃H₄₈N₈O₇S₄
• 分子量: 1037.28
• InChiKey: WRUPNHSIWKJTFT-NVZBMGHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  283
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-methoxyimino-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-8-oxo-3-[(1-trityltriazol-4-yl)sulfanylmethylsulfanyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 三氯化铝 、 苯甲醚 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-(2H-triazol-4-ylsulfanylmethylsulfanyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Orally Active Cephalosporins. IV. Synthesis, Antibacterial Activity and Oral Absorption of 3-(1H-1,2,3-Triazol-4-yl)thiomethylthio-cephalosporins.

  摘要：

  介绍了具有不同 C-7 侧链 (2) 的 3-(1H-1,2,3,-三唑-4-基)硫代甲硫基-3-头孢-4-羧酸的合成、抗菌活性和口服吸收。研究发现，(1H-1, 2, 3-三唑-4-基)硫代甲硫基 C-3 侧链是具有某些 C-7 侧链的头孢菌素口服吸收良好的有效取代基。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.758
• 作为产物：
  描述：

  二苯基甲基(6R,7R)-3-[(甲基磺酰基)氧基]-8-氧代-7-[(苯基乙酰基)氨基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸酯 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 苯膦酰二氯 、 1,3-丁二醇 、 五氯化磷 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 benzhydryl (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-methoxyimino-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-8-oxo-3-[(1-trityltriazol-4-yl)sulfanylmethylsulfanyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Orally Active Cephalosporins. IV. Synthesis, Antibacterial Activity and Oral Absorption of 3-(1H-1,2,3-Triazol-4-yl)thiomethylthio-cephalosporins.

  摘要：

  介绍了具有不同 C-7 侧链 (2) 的 3-(1H-1,2,3,-三唑-4-基)硫代甲硫基-3-头孢-4-羧酸的合成、抗菌活性和口服吸收。研究发现，(1H-1, 2, 3-三唑-4-基)硫代甲硫基 C-3 侧链是具有某些 C-7 侧链的头孢菌素口服吸收良好的有效取代基。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.758

文献信息

• Thioalkylthio cephalosporin derivatives and intermediates
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0594263A1

  公开（公告）日：1994-04-27

  Novel compounds of the formula I:         QSR²SR¹Het wherein Q is C₁-C₁₂ acyl or halogen; R¹ is a single bond or C₁-C₄ alkylene; and R² is a straight or branched C₁-C₄ alkylene; Het is 1,2,3-triazol-4-yl, or a derivative which is optionally protected at a nitrogen atom. The novel compounds are useful as intermediates for the production of thioalkylthio cephalosporin antibiotic compounds.

  式 I 的新型化合物： QSR²SR¹Het 其中 Q 是 C₁-C₁₂酰基或卤素；R¹ 是单键或 C₁-C₄亚烷基；R² 是直链或支链 C₁-C₄亚烷基；Het 是 1,2,3-三唑-4-基，或在氮原子上任选保护的衍生物。 这些新型化合物可作为生产硫代烷基硫代头孢菌素抗生素化合物的中间体。
• Thioalkylthio cephalosporin derivatives
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0467647B1

  公开（公告）日：1994-08-17
• INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF THIOALKYLTHIO CEPHALOSPORIN DERIVATIVES
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0594263B1

  公开（公告）日：1999-06-09
• US5352792A
  申请人：——

  公开号：US5352792A

  公开（公告）日：1994-10-04
• Orally Active Cephalosporins. IV. Synthesis, Antibacterial Activity and Oral Absorption of 3-(1H-1,2,3-Triazol-4-yl)thiomethylthio-cephalosporins.
  作者：Masaharu KUME、Tadatoshi KUBOTA、Yasuo KIMURA、Hiromu NAKASHIMIZU、Kiyoshi MOTOKAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.758

  日期：——

  The synthesis, antibacterial activity and oral absorption of 3-(1H-1, 2, 3, -trazol-4-yl)thiomethylthio-3-cephem-4-carboxylic acids with various C-7 side chains (2) are described. The (1H-1, 2, 3-triazol-4-yl)thiomethylthio C-3 side chain was found to be an effective substituent for good oral absorption of cephalosporins with some C-7 side chains.

  介绍了具有不同 C-7 侧链 (2) 的 3-(1H-1,2,3,-三唑-4-基)硫代甲硫基-3-头孢-4-羧酸的合成、抗菌活性和口服吸收。研究发现，(1H-1, 2, 3-三唑-4-基)硫代甲硫基 C-3 侧链是具有某些 C-7 侧链的头孢菌素口服吸收良好的有效取代基。