2-(2-benzofuroyl)-3H-benzo[f]coumarin | 1314117-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-(2-benzofuroyl)-3H-benzo[f]coumarin
• CAS: 1314117-07-1
• 化学式: C₂₂H₁₂O₄
• 分子量: 340.335
• InChiKey: OFSWUYVXQAWCDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzofuroyl)-3H-benzo[f]coumarin 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到2-(benzofuran-2-carbonyl)-1,2-dihydrobenzo[f]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Simplification of the tetracyclic SIRT1-selective inhibitor MC2141: Coumarin- and pyrimidine-based SIRT1/2 inhibitors with different selectivity profile

  摘要：

  In this report we describe the synthesis and biological characterization of two series of sirtuins' inhibitors (SIRTi), designed as simplification products of the previously reported SIRT1-selective inhibitor MC2141 (4). In the first series (5a-t) we report a number of 2-substituted-1,2-dihydrobenzo[f] chromen-3-ones with a marked selectivity for the inhibition of SIRT2 over SIRT1. Some of such derivatives showed also high pro-apoptotic (5i and 5l) and/or cytodifferentiating (5d, 5i, and 5o) properties in a human leukemia cell line (U937). The second group of SIRTi (6a-q) is characterized by some analogues of cambinol (3), a well known SIRTi active against the Burkitt lymphoma. Such compounds, differently from the unselective prototype, are endowed with a selective inhibition of SIRT1 over SIRT2, and, in some cases (6j, 6k, and 6q), are more efficient than 3 to induce apoptosis in U937 cells. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.025
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-oxo-2-(3H-benzo[f]coumarin-2-yl)ethoxy)benzaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到2-(2-benzofuroyl)-3H-benzo[f]coumarin
  参考文献：
  名称：

  一些新的苯并[f]香豆素衍生物的合成，表征和细胞毒性评价

  摘要：

  2-（溴乙酰基）-3 H-苯并[ f ]香豆素（1）与水杨醛的相互作用得到2-（2-氧代-2-（3 H-苯并[ f ]香豆素-2-基）乙氧基）苯甲醛（2），在回流的二甲基甲酰胺（DMF）中进行自缩合，得到2-（2-苯并呋喃基）-3- H-苯并[ f ]香豆素（3）。用邻氨基苯硫酚（4）处理1得到2-（2-（（（2-氨基苯基）硫代）乙酰基）-3- H-苯并[ f ]香豆素（5）。DMF中5的回流导致形成2-（4H- [1,4]-苯并噻嗪-3-基）-3 H-苯并[ f ]香豆素（6）。的治疗1与芳基胺图7a-d在沸腾的DMF，得到1-芳基-3-羟基苯并[5,6]吡喃并[4,3 b ]吡咯-4-（1 ħ） -酮（10A-d ）。 11与邻苯二胺的缩合得到2-（2-甲基-2,3-二氢-1 H-苯并咪唑-2-基）-3 H-苯并[ f ]香豆素（12）。2-乙酰基-3 H-苯并[ f ]香豆素的相互作

  DOI：

  10.1002/jhet.3115