6,7;8,9-di-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-D-glycero-D-talo-nonono-δ-lactam | 152532-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6,7;8,9-di-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-D-glycero-D-talo-nonono-δ-lactam
• 英文别名: (5R,6R)-6-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxypiperidin-2-one
• CAS: 152532-93-9
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: QGBNPVUETJPSAM-CSBRLYRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7;8,9-di-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-D-glycero-D-talo-nonono-δ-lactam 在 吡啶 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,2R,3R,9R,9aR)-1,2,3,9-tetraacetoxyquinolizidine
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 R，3 R，9 R，9a R）-1,2,3,9-四羟基喹quin嗪及其对映异构体的有效总合成

  摘要：

  分别从D-阿拉伯糖和L-阿拉伯糖实现了两个对映体四羟基喹oli嗪10和ent- 10的简明合成。使用2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃对亚胺5（或ent- 5）进行高度非对映选择性同源化，提供了九碳丁烯内酯6（或ent- 6），该过程经清洁顺序合成为喹oli嗪10（或ent- 10）。 ，作为关键操作，DBU促进了γ-内酯至δ-内酰胺环的扩展（例如7至8），以及使用Ph 3 P，CCl 4将完全脱保护的羟基哌啶进行了环脱水，Et 3 N（例如9到10）。该过程包括5个步骤或5个步骤的5个步骤，并以36-37％的总收率提供标题喹喔嗪10或对映体10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81832-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯胺 在 10% palladium on active carbon 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium acetate 、 magnesium sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， -85.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 6,7;8,9-di-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-D-glycero-D-talo-nonono-δ-lactam
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 R，3 R，9 R，9a R）-1,2,3,9-四羟基喹quin嗪及其对映异构体的有效总合成

  摘要：

  分别从D-阿拉伯糖和L-阿拉伯糖实现了两个对映体四羟基喹oli嗪10和ent- 10的简明合成。使用2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃对亚胺5（或ent- 5）进行高度非对映选择性同源化，提供了九碳丁烯内酯6（或ent- 6），该过程经清洁顺序合成为喹oli嗪10（或ent- 10）。 ，作为关键操作，DBU促进了γ-内酯至δ-内酰胺环的扩展（例如7至8），以及使用Ph 3 P，CCl 4将完全脱保护的羟基哌啶进行了环脱水，Et 3 N（例如9到10）。该过程包括5个步骤或5个步骤的5个步骤，并以36-37％的总收率提供标题喹喔嗪10或对映体10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81832-9

文献信息

• Efficient total syntheses of (1R, 2R, 3R, 9R, 9aR)-1,2,3,9-tetrahydroxyquinolizidine and its enantiomer
  作者：Gloria Rassu、Giovanni Casiraghi、Luigi Pinna、Pietro Spanu、Fausta Ulgheri、Mara Cornia、Franca Zanardi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81832-9

  日期：1993.7

  Highly diastereoselective homologation of imine 5 (or ent-5) using 2-(trimethylsiloxy)furan provided the nine-carbon butenolide 6 (or ent-6) which was elaborated into the quinolizidine 10 (or ent-10) via a clean sequence involving, as key operations, DBU-promoted γ-lactone to δ-lactam ring expansion (e.g. 7 to 8) and cyclodehydration of a fully-deprotected hydroxypiperidine employing Ph3P, CCl4, Et3N

  分别从D-阿拉伯糖和L-阿拉伯糖实现了两个对映体四羟基喹oli嗪10和ent- 10的简明合成。使用2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃对亚胺5（或ent- 5）进行高度非对映选择性同源化，提供了九碳丁烯内酯6（或ent- 6），该过程经清洁顺序合成为喹oli嗪10（或ent- 10）。 ，作为关键操作，DBU促进了γ-内酯至δ-内酰胺环的扩展（例如7至8），以及使用Ph 3 P，CCl 4将完全脱保护的羟基哌啶进行了环脱水，Et 3 N（例如9到10）。该过程包括5个步骤或5个步骤的5个步骤，并以36-37％的总收率提供标题喹喔嗪10或对映体10。