(1RS,8aRS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1RS,8aRS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1-carbonitrile
• 英文别名: (1R,8ar)-octahydro-1-indolizinecarbonitrile；(1R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1-carbonitrile
• 化学式: C₉H₁₄N₂
• 分子量: 150.224
• InChiKey: HBXQOCBIURKXKK-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,8aRS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1-carbonitrile 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环吲哚酯作为有效的5-HT4受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列氮杂双环吲哚酯的合成，并且其效力被报道为5-HT 4受体拮抗剂。通过制备相应的恶嗪基[3,2-a]吲哚酯对最有效的化合物（19）进行优化，得到34，在豚鼠远端结肠纵肌肌间神经丛制剂中的pIC50为9.5。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00037-5
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3RS)-2-[(E)-1,3-butadienyl]-1-tritylpyrrolidine-3-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 170.5h， 生成 (1RS,8aRS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  β-叠氮基丙烯腈和丙烯酸酯与烯烃的光反应：取代基对[3 + 2]环加合物形成的影响

  摘要：

  光化学C，三取代的氮丙啶的C-键裂解3 - 6和随之而来的[3 + 2]与缺电子烯烃的环加成，得到新颖的头-头加成物（1,2,3,5-四取代的吡咯烷）和有选择地有效率的。氮丙啶3和5与分子氧反应，分别得到二恶唑烷26和裂解产物。结果可能表明，氮丙啶的C，C键双自由基裂解。的光反应Ñ -tritylaziridines 7 - 9具有二酯，二腈，和丁二烯基团与缺电子烯烃侧链，得到2,3-顺式吡咯烷衍生物29，30，和33只。特别地，二腈8也与非电子不足的烯烃反应。的吲哚里片段的正式合成10从吡咯烷（起始stellettamides的ë） - 33被以方便的方式来实现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.098

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Stellettamide B and Determination of Its Absolute Stereochemistry
  作者：Naoki Yamazaki、Wataru Dokoshi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ol0003228

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] The first total synthesis of (-)-stellettamide B has been achieved by a sequence based on amide coupling of the chiral 1-(aminomethyl)-indolizidine fragment, prepared by TiCl4-mediated asymmetric allylation of the tricyclic N-acyl-N,O-acetal, with the chiral trienoic acid fragment. This synthesis led to revision of the published relative stereochemistry of the natural product and established

  [图：见正文]（-）-stellettamide B的第一个全合成是通过基于手性1-（氨基甲基）-吲哚并咪唑片段的酰胺偶联的序列实现的，该序列是由TiCl4介导的三环N的不对称烯丙基化制备的-酰基-N，O-乙缩醛，带有手性三烯酸片段。该合成导致对天然产物的公开相对立体化学的修订，并将其绝对立体化学确定为1S，4S，8aR，6” R。
• Azabicyclic indole esters as potent 5-HT4 receptor antagonists
  作者：Paul A. Wyman、Laramie M. Gaster、Frank D. King、Jonathon M. Sutton、Elizabeth S. Ellis、Kay A. Wardle、Timothy J. Young

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00037-5

  日期：1996.2

  The synthesis of a series of azabicyclic indole esters is described and their potency reported as 5-HT4 receptor antagonists. Optimization of the most potent compound (19) by preparing the corresponding oxazino[3,2-a]indole ester afforded 34, which had a pIC50 of 9.5 in the guinea pig distal colon longitudinal muscle myenteric plexus preparation.

  描述了一系列氮杂双环吲哚酯的合成，并且其效力被报道为5-HT 4受体拮抗剂。通过制备相应的恶嗪基[3,2-a]吲哚酯对最有效的化合物（19）进行优化，得到34，在豚鼠远端结肠纵肌肌间神经丛制剂中的pIC50为9.5。
• Photoreactions of β-aziridinylacrylonitriles and acrylates with alkenes: the substituent effects on the formation of [3+2] cycloadducts
  作者：Keitaro Ishii、Takuya Sone、Takahide Shigeyama、Masahiro Noji、Shigeo Sugiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.098

  日期：2006.11

  photoreactions of N-tritylaziridines 7–9 possessing diester, dinitrile, and butadiene groups in the side chain with electron-deficient alkenes yielded 2,3-cis-pyrrolidine derivatives 29, 30, and 33 exclusively. In particular, the dinitrile 8 also reacted with non-electron-deficient alkenes. The formal synthesis of the indolizidine fragment 10 of stellettamides starting from the pyrrolidine (E)-33 was achieved in

  光化学C，三取代的氮丙啶的C-键裂解3 - 6和随之而来的[3 + 2]与缺电子烯烃的环加成，得到新颖的头-头加成物（1,2,3,5-四取代的吡咯烷）和有选择地有效率的。氮丙啶3和5与分子氧反应，分别得到二恶唑烷26和裂解产物。结果可能表明，氮丙啶的C，C键双自由基裂解。的光反应Ñ -tritylaziridines 7 - 9具有二酯，二腈，和丁二烯基团与缺电子烯烃侧链，得到2,3-顺式吡咯烷衍生物29，30，和33只。特别地，二腈8也与非电子不足的烯烃反应。的吲哚里片段的正式合成10从吡咯烷（起始stellettamides的ë） - 33被以方便的方式来实现。