(1S,8aR)-1-aminomethyl indolizidine | 327158-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,8aR)-1-aminomethyl indolizidine
• 英文别名: [(1S,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-1-yl]methanamine
• CAS: 327158-09-8
• 化学式: C₉H₁₈N₂
• 分子量: 154.255
• InChiKey: UAXKJMAHETYTMR-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,8aR)-1-aminomethyl indolizidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 silver(I) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,8aR)-4-Methyl-1-[((2E,4E)-(S)-2,6,10-trimethyl-undeca-2,4,9-trienoylamino)-methyl]-octahydro-indolizinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  （-）-stellettamide B的全合成及其绝对立体化学的测定。

  摘要：

  [图：见正文]（-）-stellettamide B的第一个全合成是通过基于手性1-（氨基甲基）-吲哚并咪唑片段的酰胺偶联的序列实现的，该序列是由TiCl4介导的三环N的不对称烯丙基化制备的-酰基-N，O-乙缩醛，带有手性三烯酸片段。该合成导致对天然产物的公开相对立体化学的修订，并将其绝对立体化学确定为1S，4S，8aR，6” R。

  DOI：

  10.1021/ol0003228
• 作为产物：
  描述：

  (1R,8aR)-Octahydro-indolizine-1-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基铝 、 氯化铵 作用下， 以 异丙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,8aR)-1-aminomethyl indolizidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-stellettamide B的全合成及其绝对立体化学的测定。

  摘要：

  [图：见正文]（-）-stellettamide B的第一个全合成是通过基于手性1-（氨基甲基）-吲哚并咪唑片段的酰胺偶联的序列实现的，该序列是由TiCl4介导的三环N的不对称烯丙基化制备的-酰基-N，O-乙缩醛，带有手性三烯酸片段。该合成导致对天然产物的公开相对立体化学的修订，并将其绝对立体化学确定为1S，4S，8aR，6” R。

  DOI：

  10.1021/ol0003228

文献信息

• A short synthesis of (1S,8aR)-1-aminomethyl indolizidine. The heterocyclic core of stelletamides
  作者：Ronaldo A Pilli、Paulo R Zanotto、Maria Alice Böckelmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01456-3

  日期：2001.10

  (1S,8aR)-1-Aminomethyl indolizidine (2), the heterocylic core of the stelletamide alkaloids. was prepared in five steps and ca. 20% overall yield starting from oxazolidin-2-one 7. The key step invoked the stereoselective addition of the preformed titanium (IV) enolate front 7 to the N-acyliminium ion derived from 2-methoxy piperidine 8b. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  （1S,8aR）-1-氨基甲基吲哚嗪（2），是stell附子生物碱的核心异环结构。经五步反应，从Oxazolidin-2-one 7出发，总收率约为20%。关键步骤包括预先形成的钛（IV）烯醇盐从前体7加成到由2-甲氧基哌啶8b衍生出的N-酰亚胺离子，该过程具有立体选择性。（C）2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。 注：该翻译保留了原文的化学术语和数据，同时尽力让中文表述更易于理解。如果你需要进一步解释或有其他翻译要求，请随时告诉我！
• Asymmetric Synthesis of Stellettamides A and C
  作者：Naoki Yamazaki、Takeshi Suzuki、Yuta Yoshimura、Chihiro Kibayashi、Sakae Aoyagi

  DOI：10.3987/com-07-11211

  日期：——

  The first synthesis of the marine indolizidine alkaloids, (+)-stellettamide A and (-)-stellettamide C, has been achieved through a coupling reaction with the aminomethylindolizidine fragment and the chiral or achiral trienecarboxylic acid fragment, both of which could be derived from farnesol as a common precursor.
• Total Synthesis of (−)-Stellettamide B and Determination of Its Absolute Stereochemistry
  作者：Naoki Yamazaki、Wataru Dokoshi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ol0003228

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] The first total synthesis of (-)-stellettamide B has been achieved by a sequence based on amide coupling of the chiral 1-(aminomethyl)-indolizidine fragment, prepared by TiCl4-mediated asymmetric allylation of the tricyclic N-acyl-N,O-acetal, with the chiral trienoic acid fragment. This synthesis led to revision of the published relative stereochemistry of the natural product and established

  [图：见正文]（-）-stellettamide B的第一个全合成是通过基于手性1-（氨基甲基）-吲哚并咪唑片段的酰胺偶联的序列实现的，该序列是由TiCl4介导的三环N的不对称烯丙基化制备的-酰基-N，O-乙缩醛，带有手性三烯酸片段。该合成导致对天然产物的公开相对立体化学的修订，并将其绝对立体化学确定为1S，4S，8aR，6” R。