[1,8-bis(dimethylamino)naphthalene-2-yl][2-(dimethylamino)phenyl](phenyl)methanol | 1586824-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [1,8-bis(dimethylamino)naphthalene-2-yl][2-(dimethylamino)phenyl](phenyl)methanol
• CAS: 1586824-52-3
• 化学式: C₂₉H₃₃N₃O
• 分子量: 439.601
• InChiKey: MZMBPCDFCBQBRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,8-bis(dimethylamino)naphthalene-2-yl][2-(dimethylamino)phenyl](phenyl)methanol 在 高氯酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  出1,8-双-Basicity（二甲氨基）萘：实验和理论挑战†往最‡

  摘要：

  讨论了1,8-双（二​​甲基氨基）萘（质子海绵）非常规两步质子化的可能性。不同于一般公认机制，涉及质子的相对缓慢直接渗入之间的裂口围-NMe 2个基团，它由快速添加质子给的出-inverted NME 2组的随后较慢旋转传递质子进入氮间隙，产生稳定的螯合阳离子。在该工作中采用了以下方法：（1）在特殊设计的醇中形成竞争性氢键，其中OH基团可能会螯合质子海绵1-NMe 2基团或另一个碱性中心（N，已知碱度的N-二甲基苯胺）；（2）测量萘的碱度[1,8- b，c ^ ]二氮杂双环[3.3.3]十一烷被认为是能够排他的质子海绵的密切类似物出-protonation; （3）对所得化合物（包括其构象异构体）的结构，能量和立体动力学进行X射线，光谱和DFT研究。首次报道了氮原子完全平坦的有机碱的p K a值。最终的结论是，传统的和非传统的质子海绵质子化的两种途径都以平行的方式起作用，而比例仍未确定。估

  DOI：

  10.1039/c3ob41986j
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 水 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 108.5h， 生成 [1,8-bis(dimethylamino)naphthalene-2-yl][2-(dimethylamino)phenyl](phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  出1,8-双-Basicity（二甲氨基）萘：实验和理论挑战†往最‡

  摘要：

  讨论了1,8-双（二​​甲基氨基）萘（质子海绵）非常规两步质子化的可能性。不同于一般公认机制，涉及质子的相对缓慢直接渗入之间的裂口围-NMe 2个基团，它由快速添加质子给的出-inverted NME 2组的随后较慢旋转传递质子进入氮间隙，产生稳定的螯合阳离子。在该工作中采用了以下方法：（1）在特殊设计的醇中形成竞争性氢键，其中OH基团可能会螯合质子海绵1-NMe 2基团或另一个碱性中心（N，已知碱度的N-二甲基苯胺）；（2）测量萘的碱度[1,8- b，c ^ ]二氮杂双环[3.3.3]十一烷被认为是能够排他的质子海绵的密切类似物出-protonation; （3）对所得化合物（包括其构象异构体）的结构，能量和立体动力学进行X射线，光谱和DFT研究。首次报道了氮原子完全平坦的有机碱的p K a值。最终的结论是，传统的和非传统的质子海绵质子化的两种途径都以平行的方式起作用，而比例仍未确定。估

  DOI：

  10.1039/c3ob41986j