N-(4-methylbenzenesulfonyl)-4-methyl-1-amino-naphthalene | 132725-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-methylbenzenesulfonyl)-4-methyl-1-amino-naphthalene
• 英文别名: N-(4-methyl-[1]naphthyl)-toluene-4-sulfonamide；N-(4-Methyl-[1]naphthyl)-toluol-4-sulfonamid；4-p-Toluolsulfamido-1-methylnaphthalin；4-methyl-N-(4-methylnaphthalen-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 132725-39-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: YAXANWFUQDQRSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  491.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylbenzenesulfonyl)-4-methyl-1-amino-naphthalene 在 lead(IV) acetate 、 氯仿 作用下， 生成 1-acetoxy-1-methyl-4-(toluene-4-sulfonylimino)-1,4-dihydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Quinol Imide Acetates. IV. The Reactions of 2,4-Dimethyl-o-naphthoquinol-p-toluenesulfonimide Acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01560a056
• 作为产物：
  描述：

  4-p-Toluolsulfonylamido-1-naphthaldehyd 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 N-(4-methylbenzenesulfonyl)-4-methyl-1-amino-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Mysyk,D.D. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 1461 - 1462

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Ring-Opening Reactions of <i>N</i>-Boc-Azabenzonorbornadienes with Amine Nucleophiles
  作者：Yong-hwan Cho、Valentin Zunic、Hisanori Senboku、Madeline Olsen、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja0577701

  日期：2006.5.1

  In the presence of a rhodium catalyst (5 mol %) generated in situ from [Rh(cod)Cl](2) and (S,S')-(R,R')-C(2)-ferriphos (4a), the asymmetric ring-opening reaction of azabenzonorbornadienes (1a-m) with various aliphatic and aromatic amines (2a-l) proceeded with high enantioselectivity (up to >99% ee) to give the corresponding 1,2-diamine derivatives 3 in high yields. In the specific case of pyrrolidine

  在由 [Rh(cod)Cl](2) 和 (S,S')-(R,R')-C(2)-ferriphos (4a) 原位生成的铑催化剂 (5 mol %) 存在下，氮杂苯并降冰片二烯（1a-m）与各种脂肪族和芳香族胺（2a-l）的不对称开环反应以高对映选择性（高达> 99％ee）进行，得到相应的1,2-二胺衍生物3。产量。在吡咯烷作为亲核试剂的特定情况下，Et(3)NH4Cl 是获得良好反应性和对映选择性的必要添加剂。此外，还开发了一种实用的协议，用于在升高的温度和标准压力下，使用 R(2)NH(2)I 和 i-Pr(2)NEt 用挥发性胺开环 1a。实验结果表明，手性配体的性质对催化剂的反应活性和使用过量有显着影响（2.