5-四唑甲胺盐酸盐 | 118764-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-四唑甲胺盐酸盐
• 英文名称: (1H-tetrazol-5-yl)methanamine hydrochloride
• 英文别名: 1H-1,2,3,4-tetrazol-5-ylmethanamine hydrochloride；2H-tetrazol-5-ylmethylazanium;chloride
• CAS: 118764-13-9
• 化学式: C₂H₅N₅*ClH
• mdl: MFCD09701407
• 分子量: 135.556
• InChiKey: AQMHBDAJXUUMQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.12
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-四唑甲胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-氨乙基四氮唑
  参考文献：
  名称：

  Moderhack, Dietrich; Goos, Karl-Heinz; Preu, Lutz, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 689 - 690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl-[1-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-1H-tetrazol-5-ylmethyl]amine 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以70%的产率得到5-四唑甲胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  氨基甲基四唑类化合物作为潜在的γ-氨基丁酸转运蛋白mGAT1–mGAT4的抑制剂：合成与生物学评估

  摘要：

  以Ugi反应的TMSN 3修饰的变体为关键步骤，合成了衍生自甘氨酸的1，5-二取代和5-单取代的氨基甲基四唑衍生物。对所有化合物在四种鼠类GABA转运蛋白亚型mGAT1–mGAT4上的抑制力和亚型选择性进行了评估。尽管没有5取代的四唑类化合物能抑制[ 3H] GABA的吸收程度很高，1，5-二取代的四唑衍生物表现出独特的活性，尤其是在GABA转运蛋白mGAT2-mGAT4处。因此，发现了合理的有效和选择性的mGAT3抑制剂。另外，鉴定出另外两种化合物是mGAT2的有效抑制剂。这是特别相关的，因为到目前为止，只有很少几种不影响mGAT1的有效mGAT2抑制剂是已知的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.039

文献信息

• [EN] NOVEL SPIRO IMIDAZOLONES AS GLUCAGON RECEPTOR ANTAGONISTS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] NOUVELLES SPIRO-IMIDAZOLONES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR DE GLUCAGON, COMPOSITIONS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2011119559A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to compounds of the general formula: wherein ring A, ring B, R1, R3, Z, L1, and L2 are selected independently of each other and are as defined herein, to compositions comprising the compounds, and to methods of using the compounds as glucagon receptor antagonists and for the treatment or prevention of type 2 diabetes and conditions related thereto.

  本发明涉及一般式化合物，其中环A、环B、R1、R3、Z、L1和L2彼此独立选择，并如本文所定义，涉及包含该化合物的组合物，以及使用该化合物作为胰高血糖素受体拮抗剂以及用于治疗或预防2型糖尿病及相关疾病的方法。
• α-Amino Acid-Isosteric α-Amino Tetrazoles
  作者：Ting Zhao、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Eberhardt Herdtweck、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/chem.201504520

  日期：2016.2.24

  The synthesis of all 20 common natural proteinogenic and 4 otherα‐amino acid‐isosteric α‐amino tetrazoles has been accomplished, whereby the carboxyl group is replaced by the isosteric 5‐tetrazolyl group. The short process involves the use of the key Ugi tetrazole reaction followed by deprotection chemistries. The tetrazole group is bioisosteric to the carboxylic acid and is widely used in medicinal

  已经完成了所有20种常见的天然蛋白原性和其他4种α-氨基酸-等位α-氨基四唑的合成，其中羧基被等位5-四唑基取代。简短的过程涉及使用关键的Ugi四唑反应，然后进行脱保护化学反应。四唑基团对羧酸具有生物立体异构性，并广泛用于药物化学和药物设计中。令人惊讶的是，到目前为止，尚不知道几种常见的α-氨基酸-等位α-氨基四唑。因此，快速合成获得该化合物类和非天然衍生物对于推动该领域具有重大意义。
• [EN] CYCLIC GUANIDINES, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] GUANIDINES CYCLIQUES, COMPOSITIONS CONTENANT DE TELS COMPOSES ET PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005065680A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention relates to cyclic guanidines, compositions containing such compounds and methods of treatment. The compounds are glucagon receptor antagonists and thus are useful for treating, preventing or delaying the onset of type 2 diabetes mellitus.

  本发明涉及环状胍，含有这种化合物的组合物以及治疗方法。这些化合物是胰高血糖素受体拮抗剂，因此可用于治疗、预防或延缓2型糖尿病的发作。
• [EN] NEW ENZYME INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS INHIBITEURS D'ENZYMES
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2013038189A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Compounds of formula (I) are inhibitors of Semicarbazide-sensitive amine oxidase R1-X-R2 (I) wherein R1, X and R2 are as defined in the claims.

  式(I)的化合物是Semicarbazide-sensitive amine oxidase R1-X-R2的抑制剂，其中R1、X和R2如权利要求中所定义。
• Design, Synthesis, and <i>In Vitro</i> and <i>In Vivo</i> Evaluation of an ¹⁸F-Labeled Sphingosine 1-Phosphate Receptor 1 (S1P₁) PET Tracer
  作者：Adam J. Rosenberg、Hui Liu、Hongjun Jin、Xuyi Yue、Sean Riley、Steven J. Brown、Zhude Tu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00390

  日期：2016.7.14

  identified as a therapeutic target for various diseases, a PET tracer for S1P1 would be a useful tool. Fourteen fluorine-containing analogues of S1P ligands were synthesized and their in vitro binding potency measured; four had high potency and selectivity for S1P1 (S1P1 IC50 < 10 nM, >100-fold selectivity for S1P1 over S1P2 and S1P3). The most potent ligand, 28c (IC50 = 2.63 nM for S1P1) was 18F-labeled and

  1-磷酸鞘氨醇受体 1 (S1P 1 ) 在炎症反应中发挥着关键的信号传导作用；由于 S1P 1调节已被确定为多种疾病的治疗靶点，因此 S1P 1的 PET 示踪剂将是一种有用的工具。合成了14种S1P配体的含氟类似物并测量了它们的体外结合效力；四种对 S1P 1具有高效力和选择性（S1P 1 IC 50 < 10 nM，对 S1P 1的选择性是 S1P 2和 S1P 3的 >100 倍）。最有效的配体28c （S1P 1的IC 50 = 2.63 nM）被18 F标记并在LPS诱导的急性肝损伤的小鼠模型中进行评估以确定其S1P 1结合特异性。生物分布、放射自显影和 microPET 成像结果显示，LPS 治疗小鼠肝脏中的 [ 18 F] 28c积累量高于对照组。通过免疫组织化学分析 (IHC) 证实了 LPS 模型中 S1P 1表达的增加。这些数据表明[ 18 F] 28c是一种S1P 1