(1S,2S,6S,7R)-5,6-Dimethoxy-8-oxo-3,9-dioxa-tricyclo[5.2.2.02,6]undeca-4,10-diene-10-carboxylic acid methyl ester | 104319-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (1S,2S,6S,7R)-5,6-Dimethoxy-8-oxo-3,9-dioxa-tricyclo[5.2.2.02,6]undeca-4,10-diene-10-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 104319-19-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₇
• 分子量: 282.25
• InChiKey: MZHZKOBVRGYRRE-OEINEHKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxyfuran 、 香豆灵酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S,6S,7S)-5,6-Dimethoxy-8-oxo-3,9-dioxa-tricyclo[5.2.2.02,6]undeca-4,10-diene-10-carboxylic acid methyl ester 、 (1S,2S,6S,7R)-5,6-Dimethoxy-8-oxo-3,9-dioxa-tricyclo[5.2.2.02,6]undeca-4,10-diene-10-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,4-二烷氧基呋喃和香豆酸烷基酯的化学选择性环加成。在温和的热处理过程中两个非苯环芳环的芳香性的新损失

  摘要：

  烷基香豆酸酯 1 可以在环加成中充当二烯或亲二烯体，这取决于它们的反应伙伴。它们经常与简单取代的丁二烯 2 一起用作亲二烯体，得到良好的 Diels-Alder 加合物 3 的产率，涉及作为亲二烯体的吡喃酮的 5,6-双键，这是单端孢菌素合成的有用方法 3 然而，具有高电子-富烯烃，例如乙烯酮缩醛 4，它们在 [4 + 21 环加成反应中作为二烯反应，得到良好的双环内酯 5.4

  DOI：

  10.1021/ja00281a062