4-((3-(benzo[d]oxazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl)ethynyl)benzonitrile | 1446747-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 4-((3-(benzo[d]oxazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl)ethynyl)benzonitrile
• CAS: 1446747-32-5
• 化学式: C₂₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 336.349
• InChiKey: YFKPNNMEQJCOSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3-(benzo[d]oxazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl)ethynyl)benzonitrile 在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2-((4-cyanophenyl)ethynyl)-6,6-difluoro-6H-6l4-benzo[e]benzo[4,5]oxazolo[3,2-c][1,3,2]oxazaborinin-7-ium
  参考文献：
  名称：

  基于2-（2'-羟基苯基）苯并恶唑的硼酸配合物的发光乙炔基延伸的区域异构体的合成

  摘要：

  提出了一系列基于2-（2'-羟苯基）苯并恶唑（HBO）核的13种发光四面体硼酸盐配合物。它们的合成包括通过Sonogashira交叉偶联反应掺入乙炔基片段，其目的是扩展缀合并因此使它们的发射波长发生红移。为了比较它们的光物理性质，研究了在HBO核心的酚盐侧的3、4或5位取代的不同区域异构体。通过溶液和固态中的X射线衍射和NMR，UV / Vis以及发射光谱对络合物进行表征。在所有情况下，与硼的络合都会导致影响其光物理性质的供体-受体特性。具有3个或5个取代片段的复合物显示出轻微到明显的内部电荷转移（ICT），对-二丁基氨基苯基乙炔在分子结构中的氮原子质子化导致明显的蓝移和量子产率的增加。相反，当乙炔基模块接枝在4位上时，会观察到窄的，结构化的，对称的吸收/发射带。此外，质子化对发射最大波长几乎没有影响的事实揭示了单重态的激发态衰减。与溶液相比，固态发射特性显示出红移，这可以解释为：π共轭体

  DOI：

  10.1002/chem.201203625
• 作为产物：
  描述：

  5-碘水杨醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-((3-(benzo[d]oxazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl)ethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于2-（2'-羟基苯基）苯并恶唑的硼酸配合物的发光乙炔基延伸的区域异构体的合成

  摘要：

  提出了一系列基于2-（2'-羟苯基）苯并恶唑（HBO）核的13种发光四面体硼酸盐配合物。它们的合成包括通过Sonogashira交叉偶联反应掺入乙炔基片段，其目的是扩展缀合并因此使它们的发射波长发生红移。为了比较它们的光物理性质，研究了在HBO核心的酚盐侧的3、4或5位取代的不同区域异构体。通过溶液和固态中的X射线衍射和NMR，UV / Vis以及发射光谱对络合物进行表征。在所有情况下，与硼的络合都会导致影响其光物理性质的供体-受体特性。具有3个或5个取代片段的复合物显示出轻微到明显的内部电荷转移（ICT），对-二丁基氨基苯基乙炔在分子结构中的氮原子质子化导致明显的蓝移和量子产率的增加。相反，当乙炔基模块接枝在4位上时，会观察到窄的，结构化的，对称的吸收/发射带。此外，质子化对发射最大波长几乎没有影响的事实揭示了单重态的激发态衰减。与溶液相比，固态发射特性显示出红移，这可以解释为：π共轭体

  DOI：

  10.1002/chem.201203625

文献信息

• Phosphorescent Cyclometalated Iridium(III) Complexes Bearing Ethynyl‐Extended 2‐(2'‐Hydroxyphenyl) Benzoxazole Ancillary Ligands
  作者：Julien Massue、Gilles Ulrich、Filippo Monti、Andrea Barbieri

  DOI：10.1002/ejic.202000114

  日期：2020.5.14

  lowest‐lying transition was ligand‐centered and that the nature of the first triplet state was very sensitive to electronic parameters leading to a charge transfer (CT) or locally excited (LE) excited state, always centered on the ancillary ligand. Singlet oxygen sensitization studies were performed on all compounds, showing that iridium(III) complexes containing cyano‐functionalized ligands feature sensitization

  本文介绍了一系列掺有乙炔基延伸的苯并恶唑基辅助配体的铱（III）配合物在室温和低温下的合成和完整的光物理研究。辅助配体末端基团的电子性质可通过简单地引入给电子（Me，NBu 2）或退出（CN）组。对于所有配合物，TD-DFT计算表明最低的跃迁以配体为中心，并且第一个三重态的性质对电子参数非常敏感，从而导致电荷转移（CT）或局部激发（LE）激发态，始终以辅助配体为中心。对所有化合物进行了单重态氧敏化研究，结果表明，含有氰基官能化配体的铱（III）配合物具有敏化参数，使其成为光动力疗法的有吸引力的候选对象。