3,3'-dithio-2,2'-dinaphthoic acid | 52631-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3'-dithio-2,2'-dinaphthoic acid
• 英文别名: 3,3'-dithiobis(2-naphthoic acid)；3,3'-disulfanediyl-bis-naphthalene-2-carboxylic acid；bis-(3-Carboxy-2-naphthyl)-disulfid；3-[(3-carboxynaphthalen-2-yl)disulfanyl]naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 52631-39-7
• 化学式: C₂₂H₁₄O₄S₂
• 分子量: 406.483
• InChiKey: LNSBZLSMEZGHHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dithio-2,2'-dinaphthoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Mercapto-2-naphthalinmethanol
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化获得硫色烯衍生物：通过从二硫化物中缓慢释放硫醇来控制反应途径

  摘要：

  含有二硫键的底物更稳定、气味更小，可用作有机合成中的苯硫酚前体。在此，开发了 α-溴烯醛和 2,2'-二硫代二苯甲醛之间的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化反应。通过缓释策略，可以有效抑制副反应，获得收率高、光学纯度高的手性硫色烯衍生物。当探索所需产品在农药开发中的抗菌效用时，应用研究显示出令人鼓舞的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01414
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-萘甲酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 sulfur 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,3'-dithio-2,2'-dinaphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化获得硫色烯衍生物：通过从二硫化物中缓慢释放硫醇来控制反应途径

  摘要：

  含有二硫键的底物更稳定、气味更小，可用作有机合成中的苯硫酚前体。在此，开发了 α-溴烯醛和 2,2'-二硫代二苯甲醛之间的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化反应。通过缓释策略，可以有效抑制副反应，获得收率高、光学纯度高的手性硫色烯衍生物。当探索所需产品在农药开发中的抗菌效用时，应用研究显示出令人鼓舞的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01414

文献信息

• Synthesis of novel thiazolothiazepine based HIV-1 integrase inhibitors
  作者：Francesca Aiello、Antonella Brizzi、Antonio Garofalo、Fedora Grande、Gaetano Ragno、Raveendra Dayam、Nouri Neamati

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.05.037

  日期：2004.8

  smallest and most constrained inhibitors of human immunodeficiency virus type-1 integrase (HIV-1 IN) inhibitors (J. Med. Chem. 1999, 42, 3334). Previously, we identified two thiazolothiazepines lead IN inhibitors with antiviral activity in cell-based assays. Structural optimization of these molecules necessitated the design of easily synthesizable analogs. In order to design similar molecules with least

  噻唑并氮杂卓类是人类免疫缺陷病毒1型整合酶（HIV-1 IN）抑制剂的最小和最受限制的抑制剂之一（J. Med。Chem。1999，42，3334）。以前，我们在基于细胞的测定法中鉴定了两种具有抗病毒活性的噻唑并噻嗪类铅IN抑制剂。这些分子的结构优化需要设计易于合成的类似物。为了设计具有最少数量取代基的相似分子，本文报道了10种新颖类似物的合成。一种新化合物（1）表现出与参比化合物相似的效价，证实了与萘环系统稠合的噻吩并二酮是该分子适应IN活性位点的最佳组合。因此，用氧代替噻唑环中的硫似乎不会显着影响效力。另一方面，在多环系统的位置1处引入额外的甲基或从硫氮平向奥氮平骨架的转移降低了效力。为了了解它们与IN活性位点的相互作用方式，我们将所有化合物对接到先前报道的IN的X射线晶体结构上。我们观察到化合物7-9占据了一个靠近D64和Mg（2+）的区域，并被氨基酸残基K159，K156，N155
• [EN] PESTICIDALLY ACTIVE TETRACYCLIC DERIVATIVES WITH SULFUR CONTAINING SUBSTITUENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS TÉTRACYCLIQUES À ACTION PESTICIDE, COMPORTANT DES SUBSTITUANTS CONTENANT DU SOUFRE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2016142326A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Compounds of formula I (I), wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts, stereoisomers, enantiomers, tautomers and N-oxides of those compounds, can be used as insecticides and can be prepared in a manner known per se.

  式I（I）的化合物，其中取代基如权利要求1中所定义的，并且这些化合物的农药可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体和N-氧化物可以用作杀虫剂，并且可以按照已知的方法制备。
• Thiazolothiazepine Inhibitors of HIV-1 Integrase
  作者：Nouri Neamati、Jim A. Turpin、Heather E. Winslow、John L. Christensen、Karen Williamson、Ann Orr、William G. Rice、Yves Pommier、Antonio Garofalo、Antonella Brizzi、Giuseppe Campiani、Isabella Fiorini、Vito Nacci

  DOI：10.1021/jm990047z

  日期：1999.8.1

  A series of thiazolothiazepines were prepared and tested against purified human immunodeficiency virus type-1 integrase (HIV-1 IN) and viral replication. Structure-activity studies reveal that the compounds possessing the pentatomic moiety SC(O)CNC(O) with two carbonyl groups are in general more potent against purified IN than those containing only one carbonyl group. Substitution with electron-donating or -withdrawing groups did not enhance nor abolish potency against purified IN. By contrast, compounds with a naphthalene ring system showed enhanced potency, suggesting that a hydrophobic pocket in the IN active site might accommodate an aromatic system rather than a halogen. The position of sulfur in the thiazole ring appears important for potency against IN, as its replacement with an oxygen or carbon abolished activity. Further extension of the thiazole ring diminished potency. Compounds 1, 19, and 20 showed antiviral activity and inhibited IN within similar concentrations. These compounds inhibited IN when Mn2+ or Mg2+ was used as cofactor. None of these compounds showed detectable activities against HIV-1 reverse transcriptase, protease, virus attachment, or nucleocapsid protein zinc fingers. Therefore, thiazolothiazepines are potentially important lead compounds for development as inhibitors of IN and HIV replication.
• Vitali,T. et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1974, vol. 29, p. 27 - 36
  作者：Vitali,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CAGNIANT P.; BRIOLA M.-M.; KIRSCH G., C. R. ACAD. SCI., 1977, C285, NO 1, 21-24
  作者：CAGNIANT P.、 BRIOLA M.-M.、 KIRSCH G.

  DOI：——

  日期：——