(5-氧代-1-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-3-基)乙酸乙酯 | 29211-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: (5-氧代-1-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-3-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl (5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(5-oxo-1-phenyl-4H-pyrazol-3-yl)acetate
• CAS: 29211-44-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00600617
• 分子量: 246.266
• InChiKey: YSNRXCNLMQFZGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-氧代-1-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-3-基)乙酸乙酯 在 3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1S，2S）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (R)-ethyl 2-(5-acetoxy-4-(1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  手性吡唑并[3,4-d]azepin-7(2H ,4H ,8H )-one衍生物的对映选择性合成通过顺序迈克尔加成和还原闭环策略

  摘要：

  研究了由方酸酰胺有机催化剂催化的 1-苯基-吡唑啉酮-3-乙酸乙酯和硝基烯烃的不对称迈克尔加成，以提供获得手性吡唑的途径，这促进了随后的一锅还原闭环过程，从而获得了一系列生物活性。具有七元内酰胺骨架的重要手性吡唑啉酮，收率高，对映选择性（ee 高达 99%）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700443
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (5-氧代-1-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-3-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  双向共轭吡唑啉酮通过分子内Wittig反应定向合成螺旋戊二烯吡唑啉酮和1H-氧杂环庚烷[2,3-c]吡唑。

  摘要：

  报道了一种高效的方法来合成螺环戊二烯吡唑啉酮和1 H-氧代庚并[2,3- c ]吡唑。该方法学归因于将PBu 3串联磷酸1,6-加成到α，β，γ，δ-不饱和吡唑酮上形成的两性磷的O-酰化作用，进一步产生了甜菜碱中间体，该中间体优先产生上述环状产物以多元化为导向的方式。机理研究表明，甜菜碱的形成是通过分子内维蒂希反应或空前的δ- C-酰化/环化/维蒂希反应提供产物的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01552

文献信息

• Nef-isocyanide-Perkow access to novel pyrazolone derivations containing a cyclic ketene dithioacetal moiety
  作者：Issa Yavari、Jamil Sheykhahmadi、Hamed Saffarian、Mohammad Reza Halvagar

  DOI：10.1080/00397911.2018.1560474

  日期：2019.2.1

  Abstract Alkyl (E)-2-(3-Alkyl-5-oxo-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazol-4-ylidene)-5-(alkylamino)-1,3-dithiole-4-carboxylates have been obtained by condensation of 2-pyrazolin-5-ones with carbon disulfide followed by ring formation with phosphorylated hydroxyketenimines [generated in situ from Nef-isocyanide-Perkow reaction] in the presence of Et3N. The structure of target compounds was confirmed by X-ray

  摘要 烷基 (E)-2-(3-烷基-5-氧代-1-苯基-1,5-二氢-4H-吡唑-4-亚基)-5-(烷基氨基)-1,3-二硫醇-4-在 Et3N 存在下，通过 2-吡唑啉-5-酮与二硫化碳缩合，然后与磷酸化羟基烯酮亚胺 [由 Nef-异氰化物-Perkow 反应原位生成] 形成环，获得了羧酸盐。目标化合物的结构由X射线衍射研究证实。产品的良好收率、非对映选择性和缺乏活化剂或金属促进剂是该方法的主要优点。图形概要
• Synthesis and Transformations of Ethyl (2E)-3-N,N-Dimethylamino-2-(5-ethoxy-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)propenoate
  作者：Branko Stanovnik、David Bevk、Ljubo Golič、Amalija Golobič、Jurij Svete

  DOI：10.3987/com-05-s(k)1

  日期：——

  The reaction of amines (4a-g) with ethyl (2E)-3-N,N-dimethylamino-2-(5-ethoxy-l-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)propenoate (3), prepared in two steps from ethyl (4,5-dihydro-5-oxo-l-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)acetate (1), gave ethyl (2E)-2-(5-ethoxy-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-(substituted amino)propenoates (5a-g). The reaction of compound (3) with 2-aminopyridine (4h), 3 amino-1H-pyrazole (4i), 2H-pyran-2-one

  胺 (4a-g) 与 (2E)-3-N,N-二甲基氨基-2-(5-乙氧基-1-苯基-1H-吡唑-3-基)丙烯酸乙酯 (3) 的反应，以两种方式制备从 (4,5-二氢-5-氧代-1-苯基-1H-吡唑-3-基)乙酸乙酯 (1) 的步骤，得到 (2E)-2-(5-乙氧基-1-苯基-1H-吡唑-3-基)-3-(取代氨基)丙烯酸酯(5a-g)。化合物(3)与2-氨基吡啶(4h)、3氨基-1H-吡唑(4i)、2H-吡喃-2-酮(6a)和5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮(6b)的反应) 得到 3-(吡唑-3-基)吡啶并嘧啶酮 (7a)、6-(吡唑-3-基)吡啶并嘧啶酮 (7b)、3-(吡唑-3-基)吡喃并二酮 (7c)和 3-(吡唑- 3-基）-铬烯二酮（7d），分别。
• Viable and straightforward approach to the preparation of water soluble pyrazol-5-one derivatives through glycoconjugation
  作者：Roberto Bianchini、Marco Bonanni、Massimo Corsi、Angela Simona Infantino

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.074

  日期：2012.10

  glyconjugation coupling process. The values of the molar extinction coefficients (ɛ) confirmed the tendency of pyrazolone azo dyes to exist in their tautomeric hydrazo form (especially in polar solvents); whereas the presence of substituents on the phenylazo group influenced the visible absorption maxima negligibly.

  已经完成了水溶性吡唑-5-酮偶氮染料的合成。选择6'-氨基半乳糖三丙酮化物9作为关键构建基，以通过羧酰胺或杂环的1位上的苯酰胺部分将吡唑环在其3位上糖基缀合。-3-氧合己二酸二乙酯2最终生成双环化合物，从而阻碍了糖基化偶联过程。摩尔消光系数（的值ɛ）证实其互变异构形式肼（特别是在极性溶剂）存在吡唑啉酮偶氮染料的倾向; 而苯基偶氮基团上取代基的存在对可见光吸收最大值的影响可忽略不计。
• PREVENTIVE AND/OR THERAPEUTIC DRUGS FOR INFLAMMATORY INTESTINAL DISEASES
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1553087A1

  公开（公告）日：2005-07-13

  The object of the present invention is to provide a medicament useful for preventing and/or treating inflammatory bowel disease. The present invention provides a medicament for preventing and/or treating inflammatory bowel disease which comprises as an active ingredient a pyrazolone derivative represented by the following formula (I) or a physiologically acceptable salt thereof, or a hydrate thereof or a solvate thereof: wherein R1 represents a hydrogen atom, an aryl group, an alkyl group, or an alkoxycarbonylalkyl group; R2 represents a hydrogen atom, an aryloxy group, an arylmercapto group, an alkyl group or a hydroxyalkyl group; or R1 and R2 are combined with each other to represent an alkylene group; and R3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, a hydroxyalkyl group, a benzyl group, a naphthyl group, a phenyl group, or a phenyl group substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of an alkyl group, an alkoxy group, a hydroxyalkyl group, an alkoxycarbonyl group, an alkylmercapto group, an alkylamino group, a dialkylamino group, a halogen atom, a trifluoromethyl group, a carboxyl group, a cyano group, a hydroxyl group, a nitro group, an amino group and an acetamide group.

  本发明的目的是提供一种用于预防和/或治疗炎性肠病的药物。本发明提供了一种药物，用于预防和/或治疗炎性肠病，其包括以下式（I）所表示的吡唑酮衍生物作为活性成分，或其生理上可接受的盐，或其水合物或溶剂化合物：其中R1表示氢原子，芳基，烷基或烷氧羰基烷基；R2表示氢原子，芳氧基，芳硫基，烷基或羟基烷基；或R1和R2结合在一起表示烷基；R3表示氢原子，烷基，环烷基，羟基烷基，苄基，萘基，苯基或苯基，其被1至3个取代基所取代，所述取代基被选自羟基烷基，烷氧基，羟基烷氧基，烷氧羰基，烷硫基，烷基氨基，二烷基氨基，卤素原子，三氟甲基基团，羧基，氰基，羟基，硝基，氨基和乙酰胺基。
• AGENT FOR PREVENTING AND/OR TREATING OPHTHALMOLOGIC DISEASES
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US20170273949A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  It is an object of the present invention to provide a novel medicament for preventing and/or treating ophthalmologic diseases caused by ocular angiogenesis. According to the present invention, provided is a medicament for preventing and/or treating ophthalmologic diseases caused by ocular angiogenesis, which comprises, as an active ingredient, a pyrazolone derivative such as 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one, or a physiologically acceptable salt thereof, or a hydrate thereof or a solvate thereof.

  本发明的目的是提供一种新型药物，用于预防和/或治疗由眼部血管生成引起的眼科疾病。根据本发明，提供了一种用于预防和/或治疗由眼部血管生成引起的眼科疾病的药物，其包括作为活性成分的吡唑酮衍生物，如3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮，或其生理上可接受的盐，或其水合物或溶剂化物。