4-((3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-3-((2,2,3,3-tetramethyl-4,7,10,13-tetraoxa-3-silapentadecan-15-yl)thio)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)furan-2(5H)-one | 1300645-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-((3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-3-((2,2,3,3-tetramethyl-4,7,10,13-tetraoxa-3-silapentadecan-15-yl)thio)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)furan-2(5H)-one
• CAS: 1300645-38-8
• 化学式: C₃₇H₆₄O₇SSi
• 分子量: 681.062
• InChiKey: KKJGXTPHKNNCGX-HVIZYTCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-3-((2,2,3,3-tetramethyl-4,7,10,13-tetraoxa-3-silapentadecan-15-yl)thio)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)furan-2(5H)-one 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到3-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-3-[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethylsulfanyl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  心脏糖苷模拟物作为潜在抗癌药的合成与评价

  摘要：

  心脏糖苷洋地黄毒毒素由连接到不稳定的三糖的类固醇核心组成，已经使用了多个世纪，用于治疗充血性心力衰竭。众所周知的药理作用是强心苷抑制Na +，K + -ATPase的能力的结果。在最近几年中，心脏糖苷还被建议具有有价值的抗癌活性。为了模拟具有稳定的碳水化合物替代物的洋地黄毒素不稳定的三糖，我们使用了不同长度的硫连接的乙二醇部分（单，二，三或四乙二醇），此外，还使用了这些接头作为合成的处理方法二价类固醇。评价制备的化合物抑制Na +，K的能力+ -ATPase及其对癌细胞MCF-7的细胞毒性作用。在抑制作用和细胞毒性作用上均观察到明显趋势，其中生物活性随大小增加而降低。最有效的Na +，K + -ATPase抑制剂是具有最短的乙二醇链（K app为0.48μM）和硫指氧还蛋白（K app为0.42μM）的化合物，两者均与洋地黄毒苷（K app为0.52μM ）相当。对于癌细胞活力测定法，发现

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.016
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 4-((3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-3-((2,2,3,3-tetramethyl-4,7,10,13-tetraoxa-3-silapentadecan-15-yl)thio)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  心脏糖苷模拟物作为潜在抗癌药的合成与评价

  摘要：

  心脏糖苷洋地黄毒毒素由连接到不稳定的三糖的类固醇核心组成，已经使用了多个世纪，用于治疗充血性心力衰竭。众所周知的药理作用是强心苷抑制Na +，K + -ATPase的能力的结果。在最近几年中，心脏糖苷还被建议具有有价值的抗癌活性。为了模拟具有稳定的碳水化合物替代物的洋地黄毒素不稳定的三糖，我们使用了不同长度的硫连接的乙二醇部分（单，二，三或四乙二醇），此外，还使用了这些接头作为合成的处理方法二价类固醇。评价制备的化合物抑制Na +，K的能力+ -ATPase及其对癌细胞MCF-7的细胞毒性作用。在抑制作用和细胞毒性作用上均观察到明显趋势，其中生物活性随大小增加而降低。最有效的Na +，K + -ATPase抑制剂是具有最短的乙二醇链（K app为0.48μM）和硫指氧还蛋白（K app为0.42μM）的化合物，两者均与洋地黄毒苷（K app为0.52μM ）相当。对于癌细胞活力测定法，发现

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.016