1,2-diphenyl-but-3-en-1-one oxime | 1403477-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-but-3-en-1-one oxime
• 英文别名: N-(1,2-diphenylbut-3-enylidene)hydroxylamine
• CAS: 1403477-84-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: HUECGNDNYTUYGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-but-3-en-1-one oxime 在 sodium acetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Oxyazidation of Unactivated Alkenes: A Facile Synthesis of Isoxazolines Featuring an Azido Substituent

  摘要：

  A novel and efficient Cu(OAc)(2)-catalyzed oxyazidation of unactivated alkenes was developed. The reactions are easy to conduct, occur under mild conditions, and form azido-substituted isoxazolines in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol403687k
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diphenylbut-3-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,2-diphenyl-but-3-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  肟激进晋升双加氧，Oxyamination，和烯的Diamination：异恶唑啉和循环硝酮的合成

  摘要：

  出速度：分子内除了肟基团到CC键的通过使用DEAD和TEMPO，得到4,5- dihydroisoxazoles作为结果实现一个C  O键形成，5-外-trig环化。γ，δ不饱和酮肟也反应至C，得到环状硝酮 N键的形成。这些反应为未活化烯烃的邻位双官能化提供了一种无金属的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201203799

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of trifluoromethyl-substituted isoxazolines
  作者：Yu-Tao He、Lian-Hua Li、Yan-Fang Yang、Yu-Qi Wang、Jian-Yi Luo、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c3cc42588f

  日期：——

  A mild and efficient copper-catalyzed trifluoromethylation reaction which involves the cyclization of oximes has been developed. This method provides a convenient access to a variety of useful CF3-containing 4,5-dihydroisoxazoles by constructing a C–CF3 bond and a C–O bond in one step.

  开发了一种温和且高效的铜催化三氟甲基化反应，该反应涉及肟的环化。该方法通过一步构建C-CF3键和C-O键，便捷地合成出多种含 的4,5-二氢异恶唑。
• Copper-mediated oxysulfonylation of alkenyl oximes with sodium sulfinates: a facile synthesis of isoxazolines featuring a sulfone substituent
  作者：Li-Jing Wang、Manman Chen、Lin Qi、Zhidong Xu、Wei Li

  DOI：10.1039/c7cc00090a

  日期：——

  A novel and efficient Cu(OAc)2-mediated oxysulfonylation of alkenyl oximes with sodium sulfonates was developed. The reactions are easy to conduct, occur under mild conditions, and form a broad range of...

  开发了新型和有效的Cu（OAc）2介导的用磺酸钠的烯基肟的氧磺酰化反应。该反应易于进行，在温和条件下发生，并且形成范围广泛的...
• Oxime-Mediated Facile Access to 5-Methylisoxazoles and Applications in the Synthesis of Valdecoxib and Oxacillin
  作者：Kui-Yong Dong、Hai-Tao Qin、Xing-Xing Bao、Feng Liu、Chen Zhu

  DOI：10.1021/ol502246t

  日期：2014.10.17

  A palladium-catalyzed efficient synthesis of 5-methylisoxazoles via oxime-mediated functionalization of unactivated olefins is described. The reaction affords a variety of 5-methylisoxazoles in moderate to good yields. To further demonstrate the utility of the method, the rapid synthesis of valdecoxib and oxacillin is reported.

  描述了通过肟介导的未活化烯烃的钯催化的5-甲基异恶唑的有效合成。该反应以中等至良好的产率提供了多种5-甲基异恶唑。为了进一步证明该方法的实用性，报道了伐地昔布和奥沙西林的快速合成。
• Oxy‐/Amino‐Difluoromethylthiolation of Alkenes: Synthesis of HCF₂S‐Containing Isoxazolines and Pyrazolines
  作者：Xin Chen、Yun‐Tao Shen、Zhi‐Wei Zhao、Yu‐Jian Hou、Bo‐Xun Sun、Tai‐Gang Fan、Ya‐Min Li

  DOI：10.1002/adsc.202200672

  日期：2022.9.20

  Oxy-/amino-difluoromethylthiolation of β,γ-unsaturated oximes/hydrazones have been developed for construction of HCF2S-containing isoxazolines and pyrazolines by employing PhSO2SCF2H as difluoromethylthiolation reagent under mild conditions. Such transformations exhibit good functional group tolerance and scalability. Possible mechanisms are proposed.

  β,γ-不饱和肟/腙的氧-/氨基-二氟甲基硫醇化已被开发用于在温和条件下使用PhSO 2 SCF 2 H 作为二氟甲基硫醇化试剂来构建含HCF 2 S 的异恶唑啉和吡唑啉。这种转换表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。提出了可能的机制。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxytrifluoromethylthiolation of Unactivated Alkenes
  作者：Liping Zhu、Guoqiang Wang、Quanping Guo、Zhaoqing Xu、Di Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol502624z

  日期：2014.10.17

  A mild, versatile, and convenient method for efficient intramolecular oxytrifluoromethylthiolation of unactivated alkenes catalyzed by Cu(OAc)(2) has been developed. The reactions were carried out under aerobic conditions and formed a variety of isoxazolines bearing a -SCF3 substituent.