(E)-4-(4-(dimethylamino)styryl)phenol | 33365-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-(4-(dimethylamino)styryl)phenol
• 英文别名: 4-[(E)-2-(4-Dimethylamino-phenyl)-vinyl]-phenol；4-[(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]phenol
• CAS: 33365-53-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: HBQOSFXNSGEHIA-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-(dimethylamino)styryl)phenol 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (E)-4-(4-(3-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)propoxy)styryl)-N,N-dimethylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  99m Tc标记的苯并噻唑和二苯乙烯衍生物作为脑淀粉样血管病Aβ斑块的显像剂†

  摘要：

  脑血管中的β-淀粉样蛋白（Aβ）斑块与脑淀粉样蛋白血管病（CAA）相关，这是中风和血管疾​​病的常见原因。能够区分大脑中的Aβ斑块和脑血管壁上的斑块的显像剂将提供非侵入性的生物标志物，以询问CAA的发病机理，并深入研究Aβ-CAA的机理，意义和影响，从而开发出有效的治疗方法。 CAA和中风。开发了一系列新的带有正电荷的99m Tc标记的苯并噻唑和二苯乙烯衍生物，并对其选择性靶向脑血管中的Aβ斑块进行了评估。铼配合物6，7，13和14对Aβ1–42聚集体显示中等结合亲和力，K i值分别为162、37、366和78 nM。7和14的体外荧光染色显示与阿尔茨海默氏病患者脑部血管壁相关的Aβ斑块的强烈标记。[ 99m Tc] 7和[ 99m Tc] 14的初始脑摄取相对较低，分别为每克0.18和0.24 ID％，表明它们可能是有用的SPECT显像剂，可用于选择性检测与生活中脑血管相关的Aβ斑块人脑。

  DOI：

  10.1039/c3md00195d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4-(methoxymethoxy)styryl)aniline 、 碘甲烷 生成 (E)-4-(4-(dimethylamino)styryl)phenol
  参考文献：
  名称：

  祖尔bedeutung CHEMISCH-biologischer wechselwirkungen献给模具toxische UND krebserzeugende wirkung aromatischer胺-III：SYNTHESE UND ANALYTIK einiger stoffwechselprodukte冯反-dimethylaminostilben，顺-4-二甲基aminostilbenund 4- dimethylaminobibenzyl

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91622-9

文献信息

• [EN] NITROXIDE CONTAINING AMYLOID BINDING AGENTS FOR IMAGING AND THERAPEUTIC USES<br/>[FR] AGENTS DE LIAISON À L'AMYLOÏDE CONTENANT DU NITROXYDE UTILISÉS EN IMAGERIE ET À DES FINS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017031239A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention provides methods of using nitroxide spin-labeled amyloid beta-binding compounds to image amyloid. The present invention also provides nitroxide spin-labeled amyloid beta-binding compounds

  本发明提供了使用亚硝基自旋标记的淀粉样β结合化合物来成像淀粉样物质的方法。本发明还提供了亚硝基自旋标记的淀粉样β结合化合物。
• Supercharging Prions via Amyloid‐Selective Lysine Acetylation
  作者：Katelyn M. Baumer、Christopher D. Cook、Collin T. Zahler、Alexandra A. Beard、Zhijuan Chen、Jordan C. Koone、Chad M. Dashnaw、Raul A. Villacob、Touradj Solouki、John L. Wood、David R. Borchelt、Bryan F. Shaw

  DOI：10.1002/anie.202103548

  日期：2021.6.25

  Repulsive electrostatic forces between prion-like proteins are a barrier against aggregation. In neuropharmacology, however, a prion's net charge (Z) is not a targeted parameter. Compounds that selectively boost prion Z remain unreported. Here, we synthesized compounds that amplified the negative charge of misfolded superoxide dismutase-1 (SOD1) by acetylating lysine-NH3+ in amyloid-SOD1, without acetylating

  朊病毒样蛋白质之间的排斥静电力是防止聚集的屏障。然而，在神经药理学中，朊病毒的净电荷 ( Z ) 不是目标参数。选择性增强朊病毒Z 的化合物仍未报道。在这里，我们合成了通过乙酰化淀粉样蛋白-SOD1 中的赖氨酸-NH 3 +来放大错误折叠的超氧化物歧化酶-1 (SOD1) 的负电荷的化合物，而不乙酰化天然-SOD1。化合物类似于“球链”钉头锤：刚性淀粉样蛋白结合“手柄”（苯并噻唑、二苯乙烯或苯乙烯基吡啶）；芳基酯“球”；和连接球到手柄的三甘醇链。在化学计量过量时，每个错误折叠亚基（ΔZ fibril=-8100/10 3亚基）。在体外和器官型脊髓中，乙酰化淀粉样蛋白-SOD1 比未乙酰化淀粉样蛋白-SOD1 种子聚集更慢（这些影响部分是由于化合物结合）。化合物表现出与其他淀粉样蛋白和非淀粉样蛋白的反应性（例如，纤维状 α-突触核蛋白被过乙酰化；血清白蛋白被部分乙酰化；碳酸酐酶大部分未被乙酰化）。
• Stilbene Derivatives And Their Use For Binding And Imaging Amyloid Plaques
  申请人：Kung F. Hank

  公开号：US20080108840A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  This invention relates to a method of imaging amyloid deposits and to labeled compounds, and methods of making labeled compounds useful in imaging amyloid deposits. This invention also relates to compounds, and methods of making compounds for inhibiting the aggregation of amyloid proteins to form amyloid deposits, and a method of delivering a therapeutic agent to amyloid deposits.

  本发明涉及成像淀粉样沉积物的方法、标记化合物以及制备标记化合物用于成像淀粉样沉积物的方法。本发明还涉及化合物及制备化合物以抑制淀粉样蛋白聚集形成淀粉样沉积物的方法，以及将治疗剂输送到淀粉样沉积物的方法。
• Nitroxide containing amyloid binding agents for imaging and therapeutic uses
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US10478513B2

  公开（公告）日：2019-11-19

  The present invention provides methods of using nitroxide spin-labeled amyloid beta-binding compounds to image amyloid. The present invention also provides nitroxide spin-labeled amyloid beta-binding compounds.

  本发明提供了使用亚硝基自旋标记的淀粉样蛋白 beta 结合化合物对淀粉样蛋白成像的方法。本发明还提供了亚硝基自旋标记的淀粉样 beta 结合化合物。
• In vivo imaging of amyloid plaques in glaucoma using intravenous injectable dyes
  申请人：McKinnon J. Stuart

  公开号：US20050214222A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  In vivo imaging may be used to assess a condition (e.g., a state of glaucoma or a state of ocular hypertension) of an eye of a living animal. A dye may be intravenously injected into the living animal. The dye may bind to amyloid in the nervous system of the animal. Images may be taken of a retina, an optic nerve head, an optic nerve, the lateral geniculate nucleus, and/or the visual cortex. Images may be taken using methods such as fluorescent angiography, magnetic resonance imaging, computed tomography, positron emission tomography, and/or single photon emission computed tomography. The condition of the eye and/or retinal ganglion cells in the eye may be assessed from one or more of the images. The condition of the eye may be assessed based on the presence of amyloid in one or more of the images.

  体内成像可用于评估活体动物眼睛的状况（如青光眼或眼压过高）。活体动物可静脉注射一种染料。染料可与动物神经系统中的淀粉样蛋白结合。可拍摄视网膜、视神经头、视神经、外侧膝状核和/或视觉皮层的图像。可使用荧光血管造影术、磁共振成像、计算机断层扫描、正电子发射断层扫描和/或单光子发射计算机断层扫描等方法拍摄图像。眼睛和/或眼睛中视网膜神经节细胞的状况可通过一张或多张图像进行评估。可根据一张或多张图像中是否存在淀粉样蛋白来评估眼睛的状况。