methyl(10-phenylphenanthren-9-yl)sulfane | 1420771-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl(10-phenylphenanthren-9-yl)sulfane
• 英文别名: 9-Methylsulfanyl-10-phenylphenanthrene；9-methylsulfanyl-10-phenylphenanthrene
• CAS: 1420771-22-7
• 化学式: C₂₁H₁₆S
• 分子量: 300.424
• InChiKey: CSOQCAAUONKEPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(10-phenylphenanthren-9-yl)sulfane 在 Oxone 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到9-(methylsulfonyl)-10-phenylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  碘催化的 2-炔基联芳基与 DMSO 的甲基硫醇化环化：9-亚硫基菲的无金属方法

  摘要：

  开发了一种碘催化的可持续、具有成本效益和原子经济的合成方法，通过 2-炔基联芳基的亲电硫醇化环化（6 -end-dig环化）以中等至高产率合成各种有价值的硫基菲和多环杂芳烃。) 在无过渡金属的条件下使用甲基亚砜如二甲基亚砜 (DMSO) 作为硫源。该转化仅需要催化量的碘和三氟乙酸酐。值得注意的是，DMSO 在该反应中扮演着多种角色，例如甲基硫醇化试剂、氧化剂和溶剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00861
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 methyl(10-phenylphenanthren-9-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  碘催化的 2-炔基联芳基与 DMSO 的甲基硫醇化环化：9-亚硫基菲的无金属方法

  摘要：

  开发了一种碘催化的可持续、具有成本效益和原子经济的合成方法，通过 2-炔基联芳基的亲电硫醇化环化（6 -end-dig环化）以中等至高产率合成各种有价值的硫基菲和多环杂芳烃。) 在无过渡金属的条件下使用甲基亚砜如二甲基亚砜 (DMSO) 作为硫源。该转化仅需要催化量的碘和三氟乙酸酐。值得注意的是，DMSO 在该反应中扮演着多种角色，例如甲基硫醇化试剂、氧化剂和溶剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00861

文献信息

• Palladium-Catalyzed Iodine-Mediated Electrophilic Annulation of 2-(1-Alkynyl)biphenyls with Disulfides
  作者：Bo-Lun Hu、Sha-Sha Pi、Peng-Cheng Qian、Jin-Heng Li、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/jo302634n

  日期：2013.2.1

  A palladium-catalyzed, iodine-mediated electrophilic annulation between 2-(1-alkynyl)biphenyl and disulfide has been developed. With the combination of PdCl2 and I2, a variety of 2-(1-alkynyl)biphenyls underwent electrophilic annulations with various disulfides successfully to afford the corresponding 9-sulfenyl phenanthrenes in moderate to excellent yields.

  已经开发了2-（1-炔基）联苯和二硫化物之间钯催化的碘介导的亲电子环化反应。在PdCl 2和I 2的组合下，各种2-（1-炔基）联苯与各种二硫化物进行了亲电子环化反应，以中等至极好的收率成功获得了相应的9-亚磺基菲。
• Iodine-Catalyzed Methylthiolative Annulation of 2-Alkynyl Biaryls with DMSO: A Metal-Free Approach to 9-Sulfenylphenanthrenes
  作者：Nilanjana Mukherjee、Tanmay Chatterjee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00861

  日期：2021.6.4

  dimethyl sulfoxide (DMSO) as the sulfur source under transition-metal-free conditions. The transformation requires only iodine in a catalytic amount and trifluoroacetic anhydride. Notably, DMSO played multiple roles such as methylthiolating reagent, oxidant, and solvent in this reaction.

  开发了一种碘催化的可持续、具有成本效益和原子经济的合成方法，通过 2-炔基联芳基的亲电硫醇化环化（6 -end-dig环化）以中等至高产率合成各种有价值的硫基菲和多环杂芳烃。) 在无过渡金属的条件下使用甲基亚砜如二甲基亚砜 (DMSO) 作为硫源。该转化仅需要催化量的碘和三氟乙酸酐。值得注意的是，DMSO 在该反应中扮演着多种角色，例如甲基硫醇化试剂、氧化剂和溶剂。