ethyl (3R)-5-fluoro-3-naphthalen-1-yl-1,1-dioxo-2H-1,2-benzothiazole-3-carboxylate | 1418634-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl (3R)-5-fluoro-3-naphthalen-1-yl-1,1-dioxo-2H-1,2-benzothiazole-3-carboxylate
• CAS: 1418634-75-9
• 化学式: C₂₀H₁₆FNO₄S
• 分子量: 385.416
• InChiKey: AMGQYLAMXKFWSL-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基-4-氟苯磺酰胺 在 正丁基锂 、 甲酸 、 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 (R)-2-methyl-N-[2-(naphthalen-1-ylmethyl)prop-2-enyl]propane-2-sulfinamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 ethyl (3R)-5-fluoro-3-naphthalen-1-yl-1,1-dioxo-2H-1,2-benzothiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  简单支化硫烯烃作为手性配体用于 Rh 催化的环状酮亚胺不对称芳基化：四取代碳立体中心的高度对映选择性构建

  摘要：

  新的、简单的、基于亚磺酰胺的支链烯烃配体已被开发并成功用于 Rh 催化的环状酮亚胺的不对称芳基化，为获得有价值的 benzosultam 和含有立体季碳中心的苯磺酰胺提供高效和高度对映选择性的途径。这是在亚胺催化不对称加成中应用硫-烯烃配体的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja3110818

文献信息

• Simple Branched Sulfur–Olefins as Chiral Ligands for Rh-Catalyzed Asymmetric Arylation of Cyclic Ketimines: Highly Enantioselective Construction of Tetrasubstituted Carbon Stereocenters
  作者：Hui Wang、Tao Jiang、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/ja3110818

  日期：2013.1.23

  New, simple, sulfinamide-based branched olefin ligands have been developed and successfully used in Rh-catalyzed asymmetric arylations of cyclic ketimines, providing efficient and highly enantioselective access to valuable benzosultams and benzosulfamidates containing a stereogenic quaternary carbon center. This is the first example of applying a sulfur-olefin ligand in catalytic asymmetric addition

  新的、简单的、基于亚磺酰胺的支链烯烃配体已被开发并成功用于 Rh 催化的环状酮亚胺的不对称芳基化，为获得有价值的 benzosultam 和含有立体季碳中心的苯磺酰胺提供高效和高度对映选择性的途径。这是在亚胺催化不对称加成中应用硫-烯烃配体的第一个例子。