1-(2-氯乙基)-3-(5,6,7,8-四氢萘-2-基)脲 | 13908-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1-(2-氯乙基)-3-(5,6,7,8-四氢萘-2-基)脲
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-3-(5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-urea
• 英文别名: 1-(2-Chloroethyl)-3-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)urea
• CAS: 13908-56-0
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O
• 分子量: 252.744
• InChiKey: UPQTWUWCCQECCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-183 °C
• 沸点：
  373.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)-3-(5,6,7,8-四氢萘-2-基)脲 在 甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 C₁₃H₁₆ClN₃O₂
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗癌药的合成。XXXVI。N-亚硝基脲。二。卤代烷基衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00324a026
• 作为产物：
  描述：

  氯乙基异氰酸酯 、 5,6,7,8-四氢-2-萘胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以15%的产率得到1-(2-氯乙基)-3-(5,6,7,8-四氢萘-2-基)脲
  参考文献：
  名称：

  β（II）-微管蛋白和硫氧还蛋白-1的选择性烷基化被芳基氯乙基脲的结构相关子集导致抗微管或氧化还原调节剂。

  摘要：

  芳基氯乙基脲（CEU）是有效的抗肿瘤药物，可将特定的细胞内蛋白质（例如β（II）-微管蛋白）烷基化。最近，我们发现了衍生自化合物36的CEU的新子集，该子集使硫氧还蛋白同工型1（Trx-1）烷基化，抑制Trx-1的核易位，并促进细胞在G（0）/ G（1）相中的积累。我们已经评估了各种取代基及其在一系列36衍生物的芳环上的位置对（i）抗增殖活性，（ii）细胞周期进程，（iii）Trx-1核易位的影响，以及（iv）它们与β-微管蛋白的共价结合。在代表性的CEU衍生物上进行了相同的实验，其中2-氯乙基氨基部分被乙基，2-氨基恶唑啉基或2-氯乙酰基取代。一方面，我们的结果表明，CEUs在3或4位的苯环上被环烷基和取代的环烷基或环烷氧基取代，会抑制Trx-1的核易位并阻止G（0）/ G（1）中的细胞周期进程。另一方面，被稠合的芳环，脂族链或稠合的脂族环取代的CEU是使β（II）-微管蛋白烷基化，而不

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.028

表征谱图