18-hydroxy-17-methoxy-yohimbane-16-carboxylic acid methyl ester | 54290-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 英文名称: 18-hydroxy-17-methoxy-yohimbane-16-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 16-carbomethoxy-18-hydroxy-17-methoxyalloyohimbane；methyl 3-isodeserpate；Isodeserpidinsaeure-methylester
• CAS: 54290-61-8；87554-41-4；100348-42-3；100348-43-4
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 384.475
• InChiKey: BIJIGLRLIDSMCO-LVQHPBRMSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C (decomp)
• 沸点：
  560.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  74.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)吲哚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 三乙基铝 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 247.33h， 生成 18-hydroxy-17-methoxy-yohimbane-16-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Baxter, Ellen W.; Labaree, David; Ammon, Herman L., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 21, p. 7682 - 7692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of reserpine-type alkaloids, III. Synthesis ofrac-deserpidine and arac-raunescine epimer
  作者：Csaba Szántay、GáBor Blaskó、Katalin Honty、Eszter Baitz-Gács、JóZsef Tamás、László Tőke

  DOI：10.1002/jlac.198319830804

  日期：1983.8.15

  from the key intermediate 2 previously used for the preparation of derivatives with a normal yohimbane skeleton, the synthesis of rac-deserpidine (1b) and the rac-raunescine epimer 9c, having an epi-allo and allo skeleton, respectively, has been performed. In the course of the synthesis several stereoisomers of C-18-substituted allo-yohimbine have been prepared and characterized by spectroscopic and

  从先前用于制备具有正常育亨宾骨架的衍生物的关键中间体2开始，合成了rac- deserpidine（1b）和rac- raunescine Epimer 9c，它们分别具有Epi-allo和allo骨架。 。在合成多个立体异构体的过程中C-18取代的同种育亨宾已经制备和表征通过光谱和化学方法。