1,2-二苯基-丁-2-烯 | 5551-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二苯基-丁-2-烯
• 英文名称: 1,2-diphenyl-but-2-ene
• 英文别名: 1,2-Diphenyl-but-2-en；1-Phenylbut-2-en-2-ylbenzene
• CAS: 5551-45-1
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: QUQAHBQWPRYOAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二苯基-丁-2-烯 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以91%的产率得到2-benzyl-3-methyl-2-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  通过钴的环氧催化加氢，一般区域选择性合成醇。

  摘要：

  提出了一种简单的合成抗马尔可夫尼可夫醇的方法。通过在Zn（OTf）2作为添加剂的情况下使用特定的钴三光配合物，可以高收率和选择性地进行环氧化物的氢化。所描述的方案显示了广泛的底物范围，包括多取代的内部和末端环氧化物，以及良好的官能团耐受性。各种天然产物衍生物，包括类固醇，萜类和倍半萜类，都以中等至优异的产率获得了相应的醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202002844
• 作为产物：
  描述：

  Selenophosphoric acid Se-(1-benzyl-2-oxo-1-phenyl-propyl) ester O,O'-diethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1,2-二苯基-丁-2-烯
  参考文献：
  名称：

  基于硫代磷酸和硒代磷酸酯的三取代和四取代烯烃的新合成

  摘要：

  使用硫代磷酸酯和硒代磷酸酯作为关键中间体，立体选择性合成了三取代和四取代的官能化烯烃和带有官能化环状取代基的新型磷酸酯。

  DOI：

  10.1080/10426509908546268

文献信息

• On the mechanism of the triphenylphosphine-azodicarboxylate (Mitsunobu reaction) esterification
  作者：Waldemar Adam、Nozomu Narita、Yoshinori Nishizawa

  DOI：10.1021/ja00318a053

  日期：1984.3

  Reactions de Mitsunobu des acides hydroxy-3 trimethyl-2,2,3 butyrique et threo- et erythro-diphenyl-3,4 hydroxy-3 methyl-2 butyriques et desoxygenation par la tri-phenylphosphine des peroxylactones correspondantes

  反应 de Mitsunobu des acides hydroxy-3 trimethyl-2,2,3 butyrique et threo- et erythro-diphenyl-3,4 hydroxy-3methyl-2 butyriques et deoxygenation par la tri-phenylphosphine des peroxylactones相应物
• Cobalt-Catalyzed Benzylzincation of Alkynes
  作者：Kei Murakami、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/chem.201001061

  日期：——

  Carbometalation: Cobalt salts catalyze benzylzincation of alkynes to afford benzylated multisubstituted alkenes with high regio‐ and stereoselectivity. The scope of the reaction is wide enough to apply unfunctionalized alkynes as well as arylacetylenes. The reaction offers a new route to the regio‐ and stereoselective synthesis of an estrogen receptor antagonist (see scheme).

  Carbometalation：钴盐炔烃催化benzylzincation以提供苄基具有高区域选择性和立体多取代烯烃。该反应的范围足够广泛以应用未官能化的炔烃和芳基乙炔。该反应为雌激素受体拮抗剂的区域和立体选择性合成提供了一条新途径（参见方案）。
• Dicyclic Hydrocarbons. V. Synthesis and Physical Properties of the Diphenyl- and Dicyclohexylbutanes
  作者：Kasper T. Serijan、Paul H. Wise

  DOI：10.1021/ja01122a022

  日期：1952.1
• A General Regioselective Synthesis of Alcohols by Cobalt‐Catalyzed Hydrogenation of Epoxides
  作者：Weiping Liu、Thomas Leischner、Wu Li、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202002844

  日期：2020.7.6

  A straightforward methodology for the synthesis of anti‐Markovnikov‐type alcohols is presented. By using a specific cobalt triphos complex in the presence of Zn(OTf)2 as an additive, the hydrogenation of epoxides proceeds with high yields and selectivities. The described protocol shows a broad substrate scope, including multi‐substituted internal and terminal epoxides, as well as a good functional‐group

  提出了一种简单的合成抗马尔可夫尼可夫醇的方法。通过在Zn（OTf）2作为添加剂的情况下使用特定的钴三光配合物，可以高收率和选择性地进行环氧化物的氢化。所描述的方案显示了广泛的底物范围，包括多取代的内部和末端环氧化物，以及良好的官能团耐受性。各种天然产物衍生物，包括类固醇，萜类和倍半萜类，都以中等至优异的产率获得了相应的醇。
• A New Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Olefins Based on Thio- and Selenophosphates
  作者：A. Skowrońska、I. Maciagiewicz、P. Dybowski、E. Krawczyk、K. Owsianik

  DOI：10.1080/10426509908546268

  日期：1999.1.1

  Stereoselective synthesis of tri- and tetrasubstituted functionalized olefins and new phosphates bearing functionalized cyclic substituent has been developed using thiophosphates and selenophosphates as key intermediates.

  使用硫代磷酸酯和硒代磷酸酯作为关键中间体，立体选择性合成了三取代和四取代的官能化烯烃和带有官能化环状取代基的新型磷酸酯。